Задача B270D7 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклогексан.
гексин-1
бензол
толуол
циклогексен
гексадиен-1,3
Показать ответ и разбор
Ответ: 24 (номера 2 и 4)
Разбор
💡 Гидрирование — это присоединение водорода H2. При каталитическом гидрировании водород «садится» на кратные связи (двойные, тройные) или на бензольное кольцо. Но важно: углеродный скелет при этом не перестраивается. Если кольца из 6 атомов углерода не было, циклогексан не получится.
Смотрим по вариантам:
1) Гексин-1 — это линейная цепочка из 6 атомов углерода с тройной связью. При гидрировании получится гексан:
C6H10 + 2H2 → C6H14. Это не циклогексан.
2) Бензол — это шестичленное кольцо. При гидрировании к нему присоединяются 3 молекулы водорода, и получается циклогексан:
C6H6 + 3H2 → C6H12. Подходит.
3) Толуол — это бензольное кольцо с группой CH3. При гидрировании получится метилциклогексан, то есть кольцо с «хвостиком» CH3, а не чистый циклогексан. Не подходит.
4) Циклогексен — это уже шестичленное кольцо с одной двойной связью. При гидрировании двойная связь превращается в одинарную:
C6H10 + H2 → C6H12. Получается циклогексан. Подходит.
5) Гексадиен-1,3 — линейная цепочка с двумя двойными связями. При гидрировании получится гексан:
C6H10 + 2H2 → C6H14. Не подходит.
⚠️ Самая частая ошибка — думать, что гидрирование может «свернуть» линейную молекулу в кольцо. Нет, оно только добавляет водород. Поэтому циклогексан получается из тех веществ, где уже есть шестичленное кольцо: из бензола и циклогексена.
Внимательно разобрали(а) цепочки и кольца — это главное здесь. 🙂
✅ Ответ: 24