Задача B1D592 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Главное правило: водный раствор щёлочи (NaOH водн.) замещает галоген на OH — идёт гидролиз, а спиртовой раствор (KOH спирт.) отщепляет галогеноводород — идёт элиминирование. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) получаются именно при гидролизе гем-дигалогеналканов, где два галогена стоят у одного углерода. Разбираем каждый пункт: 1) CH3CCl3 + NaOH (водн.) — у одного углерода три хлора, гидролиз идёт до карбоновой кислоты CH3COOH. Это кислота, а не альдегид или кетон. ✗ 2) CH3CCl2CH3 + KOH (спирт.) — спиртовая щёлочь отщепляет две молекулы HCl, получается пропин CH3–C≡CH. Это алкин. ✗ 3) CH3CCl2CH3 + NaOH (водн.) — оба хлора замещаются на OH, неустойчивый диол сразу отщепляет воду → ацетон CH3–CO–CH3. Кетон! ✓ 4) Cl2CHCH3 + KOH (спирт.) — снова отщепление, получается ацетилен HC≡CH. ✗ 5) Cl2CHCH3 + NaOH (водн.) — гидролиз гем-дигалогеналкана → уксусный альдегид CH3–CHO. Альдегид! ✓ ⚠️ Частая ошибка — считать, что любой гидролиз даёт карбонил. Если у углерода три галогена (пункт 1), получается карбоновая кислота, а не альдегид. ✅ Ответ: 35