Задача B5BB57 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Циклогексанол — это спирт: в его молекуле есть группа OH, причём углерод с этой группой связан ещё с двумя углеродами. Такой спирт называют вторичным. Именно группа OH подсказывает, какие реакции возможны. С HCl спирты реагируют: группа OH заменяется на хлор. Получается хлорциклогексан и вода: C6H11OH + HCl → C6H11Cl + H2O. Значит, HCl подходит. С KMnO4 тоже идёт реакция: это сильный окислитель. Вторичный спирт окисляется до кетона — из циклогексанола получается циклогексанон. Поэтому KMnO4 подходит. ⚠️ Частая ошибка — думать, что раз есть группа OH, то спирт сразу поведёт себя как кислота и прореагирует с KOH. Но обычные спирты, в отличие от фенолов, со щелочами не реагируют. С Cu(OH)2 реагируют только многоатомные спирты, например глицерин, а циклогексанол одноатомный. NaCl — вообще не тот реагент, реакции нет. Значит, подходят KMnO4 и HCl — варианты 1 и 3. Спокойно проверяй каждую строчку — и всё сойдётся. 🙂 ✅ Ответ: 13