Задача B08DCD из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

💡 Начнём с анализа каждого вещества и правила присоединения HCl. Для алкенов — по правилу Марковникова: водород идёт к более гидрогенизированному атому углерода. Для циклопропана — раскрытие цикла с присоединением HCl. Алкины при избытке HCl дают дигалогеналканы. А) Пропилен (CH₃−CH=CH₂) реагирует с HCl по правилу Марковникова: H присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода (к левому CH₂), Cl — к среднему. Получается 2‑хлорпропан (CH₃−CHCl−CH₃). Это вариант 1. Б) Циклопропан — напряжённый цикл, легко раскрывается при взаимодействии с HCl. H присоединяется к одному атому углерода, Cl — к соседнему. Получается 1‑хлорпропан (CH₃−CH₂−CH₂Cl). Это вариант 2. В) Бутен‑1 (CH₂=CH−CH₂−CH₃) реагирует с HCl по правилу Марковникова: H идёт к первому (менее замещённому) атому углерода двойной связи, Cl — ко второму. Получается 2‑хлорбутан (CH₃−CHCl−CH₂−CH₃). Это вариант 4. Г) Бутин‑1 (CH≡C−CH₂−CH₃) при избытке HCl сначала даёт 1‑хлорбутен‑1, затем второй эквивалент HCl присоединяется по правилу Марковникова — к тому же атому углерода, где уже есть Cl. Получается 2,2‑дихлорбутан (CH₃−CCl₂−CH₂−CH₃). Это вариант 6. ⚠️ Частая ошибка — забыть про правило Марковникова для алкенов или неверно определить место присоединения для алкинов. ✅ Ответ: 1246