Задача BFC54E из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии
| Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. |
|
Показать ответ и разбор
Ответ: 4263
Разбор
💡 Здесь четыре реакции, и все они — про то, как «приделать» воду или кислород к двойной и тройной связи. Давай разберём каждую по очереди, а в конце просто соберём цифры. 🙂
Сначала маленькая шпаргалка. Двойная связь C=C — это как две руки, которые держатся друг за друга; тройная C≡C — три руки. Чем «больше рук», тем охотнее молекула их разжимает и что-то к себе присоединяет.
**А) CH2=CH2 + H2O (H3PO4)** — этилен плюс вода. У этилена двойная связь, вода «раскрывает» её и встаёт по обе стороны: один H идёт к одному углероду, OH — к другому. Получается спирт с двумя углеродами — этанол CH3–CH2–OH. Это продукт **4**.
**Б) CH≡CH + H2O (Hg2+)** — ацетилен плюс вода. Это реакция Кучерова. Тройная связь сначала превращается в неустойчивый спирт с OH у двойной связи (енол), а он тут же перестраивается в альдегид. Из ацетилена выходит уксусный альдегид CH3–CHO. Это продукт **2**.
**В) H3C–C≡C–CH3 + H2O (Hg2+)** — то же самое, но тройная связь стоит в середине, а не с краю. Поэтому енол получается не на конце, а внутри, и перестраивается он не в альдегид, а в кетон. Выходит бутанон-2: CH3–CO–CH2–CH3. Это продукт **6**.
⚠️ Самая частая ошибка — перепутать Б и В. Запомни простое правило: тройная связь **на краю** → альдегид, тройная связь **в середине** → кетон.
**Г) H3C–CH=CH–CH3 + KMnO4 (H2SO4, t°)** — жёсткое окисление. Здесь двойная связь не просто раскрывается, а рвётся пополам, как нитка, разрезанная ножницами. Каждый углерод при двойной связи «отдаёт» свой кусок и превращается в карбоновую кислоту. У нас по обе стороны от двойной связи стоят CH3-группы, значит из каждой половинки получается уксусная кислота CH3–COOH. Это продукт **3**.
Собираем: А–4, Б–2, В–6, Г–3.
Разобрали(а) все четыре реакции — это уже большой шаг. 🙂
✅ Ответ: 4263





