Задача BFC54E из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 

CH2=CH2 + H2O → H 3 P O 4

Б) 

CH ≡  CH + H2O → H g 2+

В) 

H3C –  C ≡  C –  CH3 + H2O → H g 2+

Г) 

H3C – CH=CH – CH3 +
+ KMnO4 →H2SO4​,   t° 

   
1) 

Рисунок к задаче BFC54E

2) 

Рисунок к задаче BFC54E

3) 

Рисунок к задаче BFC54E

4) 

Рисунок к задаче BFC54E

5) 

Рисунок к задаче BFC54E

6) 

Рисунок к задаче BFC54E

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 4263

Разбор

💡 Здесь четыре реакции, и все они — про то, как «приделать» воду или кислород к двойной и тройной связи. Давай разберём каждую по очереди, а в конце просто соберём цифры. 🙂 Сначала маленькая шпаргалка. Двойная связь C=C — это как две руки, которые держатся друг за друга; тройная C≡C — три руки. Чем «больше рук», тем охотнее молекула их разжимает и что-то к себе присоединяет. **А) CH2=CH2 + H2O (H3PO4)** — этилен плюс вода. У этилена двойная связь, вода «раскрывает» её и встаёт по обе стороны: один H идёт к одному углероду, OH — к другому. Получается спирт с двумя углеродами — этанол CH3–CH2–OH. Это продукт **4**. **Б) CH≡CH + H2O (Hg2+)** — ацетилен плюс вода. Это реакция Кучерова. Тройная связь сначала превращается в неустойчивый спирт с OH у двойной связи (енол), а он тут же перестраивается в альдегид. Из ацетилена выходит уксусный альдегид CH3–CHO. Это продукт **2**. **В) H3C–C≡C–CH3 + H2O (Hg2+)** — то же самое, но тройная связь стоит в середине, а не с краю. Поэтому енол получается не на конце, а внутри, и перестраивается он не в альдегид, а в кетон. Выходит бутанон-2: CH3–CO–CH2–CH3. Это продукт **6**. ⚠️ Самая частая ошибка — перепутать Б и В. Запомни простое правило: тройная связь **на краю** → альдегид, тройная связь **в середине** → кетон. **Г) H3C–CH=CH–CH3 + KMnO4 (H2SO4, t°)** — жёсткое окисление. Здесь двойная связь не просто раскрывается, а рвётся пополам, как нитка, разрезанная ножницами. Каждый углерод при двойной связи «отдаёт» свой кусок и превращается в карбоновую кислоту. У нас по обе стороны от двойной связи стоят CH3-группы, значит из каждой половинки получается уксусная кислота CH3–COOH. Это продукт **3**. Собираем: А–4, Б–2, В–6, Г–3. Разобрали(а) все четыре реакции — это уже большой шаг. 🙂 ✅ Ответ: 4263
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →