Задача AE47EA из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

СХЕМА РЕАКЦИИ

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А)	толуол + CH₃Cl $\overset{к а т .}{\to}$
Б)	толуол + Cl₂ $\overset{h v}{\to}$
В)	толуол + Cl₂ $\overset{к а т .}{\to}$
Г)	хлорбензол + CH₃Cl $\overset{к а т .}{\to}$

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 4655

Разбор

💡 Сначала определяем тип реакции по условиям: «кат.» — замещение в бензольном кольце, «hv» — радикальное замещение в боковой цепи. А) Толуол + CH3Cl (кат.) — алкилирование по Фриделю–Крафтсу. Метильная группа в толуоле направляет новые заместители в орто- и пара-положения. Среди вариантов есть о-ксилол — это 4. Б) Толуол + Cl2 (hv) — радикальное хлорирование боковой цепи. Хлор замещает водород в CH3-группе, получается бензилхлорид — это 6. В) Толуол + Cl2 (кат.) — электрофильное хлорирование кольца. Метильная группа снова ориентирует в орто- и пара-положения. Среди вариантов — о-хлортолуол, это 5. Г) Хлорбензол + CH3Cl (кат.) — алкилирование кольца. Хлор тоже является орто-пара-ориентантом, поэтому метильная группа идёт в орто-положение. Получается о-хлортолуол — это 5. ✅ Ответ: 4655