Задача ADEF20 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
А) 

CH2=CH-CH2-CH3 + Н2О →

Б) 

CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + Н2О →

В) 

CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + Н2SО4 →

Г) 

HC ≡ C-CH2-CH3 + H2O →

   
1) 

пропановая кислота

2) 

бутанол-1

3) 

бутанол-2

4) 

бутандиол-1,2

5) 

бутанон

6) 

бутановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 3415

Разбор

💡 Разберём каждую реакцию по порядку, опираясь на типы превращений алкенов и алкинов. А) CH2=CH-CH2-CH3 + Н2О →. Это гидратация алкена. По правилу Марковникова вода присоединяется так, что ОН‑группа идёт к более замещённому атому углерода. В данном случае двойная связь между C1 и C2, значит, ОН присоединится к C2 → получится бутанол‑2. Соответствует цифре 3. ⚠️ Частая ошибка — выбрать бутанол‑1, забыв про правило Марковникова. Б) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + Н2О →. Мягкое окисление алкена (в нейтральной среде) приводит к образованию диола. Двойная связь разрывается, на каждом углероде появляется ОН‑группа → бутандиол‑1,2. Соответствует цифре 4. В) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + Н2SO4 →. Жёсткое окисление алкена в кислой среде. Двойная связь разрывается, и если у углерода при двойной связи есть водород, он окисляется до карбоксильной группы. У нас один фрагмент — CH3‑CH2‑ (окисляется до пропионовой кислоты, т. е. пропановой), а другой — H‑ (окисляется до CO2). Но среди вариантов нет CO2, а пропановая кислота есть (цифра 1). Значит, выбираем 1. ⚠️ Важно не перепутать продукты мягкого и жёсткого окисления. Г) HC≡C-CH2-CH3 + H2O →. Гидратация алкина по Кучерову. Тройная связь превращается в карбонильную группу. Поскольку тройная связь на конце, образуется кетон — бутанон (группа C=O на втором углероде). Соответствует цифре 5. ✅ Ответ: 3415
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →