Задача ADEF20 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии
| Установите соответствие между реагирующими веществами и органическим веществом, преимущественно образующимся при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. |
|
Показать ответ и разбор
Ответ: 3415
Разбор
💡 Разберём каждую реакцию по порядку, опираясь на типы превращений алкенов и алкинов.
А) CH2=CH-CH2-CH3 + Н2О →. Это гидратация алкена. По правилу Марковникова вода присоединяется так, что ОН‑группа идёт к более замещённому атому углерода. В данном случае двойная связь между C1 и C2, значит, ОН присоединится к C2 → получится бутанол‑2. Соответствует цифре 3.
⚠️ Частая ошибка — выбрать бутанол‑1, забыв про правило Марковникова.
Б) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + Н2О →. Мягкое окисление алкена (в нейтральной среде) приводит к образованию диола. Двойная связь разрывается, на каждом углероде появляется ОН‑группа → бутандиол‑1,2. Соответствует цифре 4.
В) CH2=CH-CH2-CH3 + KMnO4 + Н2SO4 →. Жёсткое окисление алкена в кислой среде. Двойная связь разрывается, и если у углерода при двойной связи есть водород, он окисляется до карбоксильной группы. У нас один фрагмент — CH3‑CH2‑ (окисляется до пропионовой кислоты, т. е. пропановой), а другой — H‑ (окисляется до CO2). Но среди вариантов нет CO2, а пропановая кислота есть (цифра 1). Значит, выбираем 1.
⚠️ Важно не перепутать продукты мягкого и жёсткого окисления.
Г) HC≡C-CH2-CH3 + H2O →. Гидратация алкина по Кучерову. Тройная связь превращается в карбонильную группу. Поскольку тройная связь на конце, образуется кетон — бутанон (группа C=O на втором углероде). Соответствует цифре 5.
✅ Ответ: 3415