Задача 98B3eD из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

💡 Начнём с анализа каждой реакции и вспомним правила, по которым они протекают. А) Гидратация бутина‑1 (несимметричный алкин) идёт по правилу Марковникова, образуется кетон — бутанон‑2 (CH3C(O)CH2CH3). Это соответствует варианту 3. ⚠️ Частая ошибка — подумать, что получится спирт, но для алкинов при гидратации образуются карбонильные соединения, а не спирты. Б) Гидратация бутина‑2 (симметричный алкин) тоже даёт кетон — тот же бутанон‑2 (CH3C(O)CH2CH3), вариант 3. В) Гидратация бутена‑1 (алкен) идёт по правилу Марковникова — водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, получается бутанол‑2 (CH3CH(OH)CH2CH3), вариант 5. Г) Окисление бутена‑1 под действием KMnO4 в кислой среде приводит к разрыву двойной связи. Фрагмент —CH2= даёт CO2, а фрагмент —CH2CH3 — уксусную кислоту (CH3COOH), но в списке её нет. Зато есть пропановая кислота (CH3CH2COOH) и бутановая кислота (CH3CH2CH2COOH). Поскольку у бутена‑1 есть цепь из 4 атомов углерода, при окислении образуется пропановая кислота (CH3CH2COOH) и CO2, но из предложенных вариантов подходит CH3CH2CH2COOH (бутановая кислота) — нет, это неверно. Правильный продукт — пропановая кислота, вариант 2. ⚠️ Важно помнить: при окислении алкенов в жёстких условиях (KMnO4, H+) происходит полный разрыв двойной связи, и продукты зависят от строения алкена. У бутена‑1 один конец —CH2=, другой —CH2CH3, поэтому один фрагмент даёт муравьиную/углекислый газ, второй — пропионовую (пропановую) кислоту. Итак: А — 3 Б — 3 В — 5 Г — 2 ✅ Ответ: 3352