Задача 9AA393 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества
с избытком бромоводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 

бутен-1

Б) 

пропин

В) 

циклопропан

Г) 

пропен

   
1) 

1-бромпропан

2) 

2-бромпропан

3) 

1-бромбутан

4) 

2-бромбутан

5) 

1,2-дибромпропан

6) 

2,2-дибромпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 4612

Разбор

💡 Здесь главное — вспомнить, куда идёт бром при присоединении HBr. Работает правило Марковникова: водород присоединяется к тому углероду, где больше водородов, а бром — к тому, где водородов меньше. Простыми словами: бром «выбирает» более удобное, более замещённое место. А) Бутен-1: CH2=CH–CH2–CH3. Двойная связь между первым и вторым углеродом. Бром пойдёт ко второму углероду, потому что там меньше водородов. Получается 2-бромбутан. А — 4. Б) Пропин: CH3–C≡CH. Это алкин, а HBr взяли в избытке. Значит, присоединятся две молекулы HBr. Сначала бром встанет ко второму углероду, а потом ещё один бром — туда же. Итог: 2,2-дибромпропан. Б — 6. В) Циклопропан — это маленький напряжённый цикл из трёх углеродов. Под действием HBr кольцо раскрывается, и получается обычная цепочка с бромом на конце: 1-бромпропан. В — 1. Г) Пропен: CH3–CH=CH2. Снова правило Марковникова: бром идёт к среднему углероду, где меньше водородов. Получается 2-бромпропан. Г — 2. ⚠️ Самая частая ошибка — забыть, что для алкина написан «избыток HBr». Тогда присоединится не одна молекула, а две, и продукт будет дибромпроизводным. У тебя всё получится — здесь достаточно аккуратно применить одно правило и не потерять вторую молекулу HBr у пропина. 🙂 ✅ Ответ: 4612
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →