Задача 98002A из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии
| Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. |
|
Показать ответ и разбор
Ответ: 3256
Разбор
💡 Разберём каждую схему по очереди — тут важно узнать тип реакции, а дальше продукт почти сам себя назовёт. 🙂
**А) Метилциклопропан + Br₂ → 1,3-дибромбутан (3)**
Циклопропан — это кольцо из трёх углеродов. Такое кольцо «напряжённое», как туго сжатая пружинка: ему выгодно раскрыться. Бром эту пружинку и распрямляет — кольцо разрывается, и бром встаёт на оба конца получившейся цепочки.
В метилциклопропане к кольцу прицеплена группа CH₃. После раскрытия получается цепочка из четырёх углеродов, бромы оказываются на первом и третьем, а метильная группа — на третьем углероде:
CH₃–CHBr–CH₂–CH₂Br — это 1,3-дибромбутан.
**Б) Бутен-1 + Br₂ → 1,2-дибромбутан (2)**
Тут всё просто: двойная связь «расстёгивается», и к двум соседним углеродам пристраиваются два атома брома. Ничего не перестраивается, бромы садятся рядом:
CH₂=CH–CH₂–CH₃ + Br₂ → CH₂Br–CHBr–CH₂–CH₃ — это 1,2-дибромбутан.
**В) 2-бромбутан + NaOH (спирт) → бутен-2 (5)**
Спиртовой раствор щёлочи (а не водный!) не замещает бром, а отщепляет его вместе с водородом от соседнего углерода — получается двойная связь. Это как если из цепочки вынуть две соседние детальки и стянуть её в одном месте.
Водород может уйти от двух разных соседей, но работает правило Зайцева: выгоднее тот вариант, где двойная связь получается более «загруженной» заместителями. Поэтому водород уходит от того углерода, где его больше, и образуется бутен-2 (двойная связь в середине), а не бутен-1.
**Г) 2,3-дибромбутан + NaOH (спирт) → бутин-2 (6)**
Бромов здесь два, и щёлочь отщепляет сразу две молекулы HBr. Двойная связь образуется, а потом отщепляется ещё одна пара — и между углеродами возникает тройная связь. Так же из 1,2-дибромэтана получают ацетилен.
CH₃–CHBr–CHBr–CH₃ → CH₃–C≡C–CH₃ — это бутин-2.
⚠️ Самая частая ошибка — в схеме В написать бутен-1 «по привычке». Помни: спиртовая щёлочь отщепляет, и по правилу Зайцева двойная связь уходит в середину.
Собираем буквы по порядку: А–3, Б–2, В–5, Г–6.
Отлично разобрались с этими превращениями — за такой цепочкой реакций стоит целая логика, и она у тебя сложилась. 🙂
✅ Ответ: 3256



