Задача 87FD90 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся органическим продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 

HC≡CNa + CH3Br →

Б) 

CH3–C≡C–CH3 + KMnO4 + H2SO4 →

В) 

C3H8 + Br2 → свет  

Г) 

Рисунок к задаче 87FD90

   
1) 

уксусная кислота

2) 

пропин

3) 

стирол

4) 

этаналь

5) 

1-бромпропан

6) 

2-бромпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 2163

Разбор

💡 Разберём каждую реакцию по очереди — тут главное увидеть, что за тип превращения. А) HC≡CNa + CH3Br → HC≡CNa — это ацетиленид натрия: у тройной связи на конце вместо водорода стоит натрий. Натрий легко уходит, а на его место пристраивается группа CH3 из CH3Br. Получается HC≡C–CH3 — это пропин. Значит, А → 2. Б) CH3–C≡C–CH3 + KMnO4 + H2SO4 → Это жёсткое окисление алкина в кислой среде. Тройная связь разрывается, и каждый кусочек превращается в карбоновую кислоту. У нас симметричная молекула: CH3–C≡C–CH3. Слева и справа получаются одинаковые кусочки CH3COOH — уксусная кислота. Значит, Б → 1. В) C3H8 + Br2 → свет Это радикальное замещение у пропана. Бром в таких реакциях идёт преимущественно к тому углероду, где уже меньше водородов, потому что так устойчивее промежуточная частица. В пропане CH3–CH2–CH3 средний углерод — вторичный, поэтому главный продукт — 2-бромпропан. Значит, В → 6. ⚠️ Частая ошибка: думать, что бром всегда идёт к крайнему углероду. Нет, при бромировании пропана преимущественно получается именно 2-бромпропан. Г) C6H5–CH2–CH2Br + KOH (спирт.) → Спиртовой раствор KOH — это не вода, а спирт. В таких условиях реакция идёт как отщепление HBr, то есть образуется двойная связь. От CH2Br уходит Br, от соседнего CH2 уходит H, и получается C6H5–CH=CH2 — стирол. Значит, Г → 3. Собираем буквы по порядку: А—2, Б—1, В—6, Г—3. У тебя всё получится! ✅ Ответ: 2163
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →