Задача 85501F из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся органическим продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 

CH3 – CH=CH – CH3 + Br2 →

Б) 

CH3 – CH=CH – CH3 + HBr →

В) 

CH2=CH – CH=CH2 + Br2 →

Г) 

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + Br2 (1 моль) → свет

   
1) 

Рисунок к задаче 85501F

2) 

Рисунок к задаче 85501F

3) 

Рисунок к задаче 85501F

4) 

CH3 – CH2 – CBr2 – CH3

5) 

Рисунок к задаче 85501F

6) 

Рисунок к задаче 85501F

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 3252

Разбор

💡 Разбираем по одной схеме. Главное — понять, что здесь происходит: присоединение по двойной связи или замещение в алкане под действием света. А) CH3–CH=CH–CH3 + Br2 → Это бутен-2, есть двойная связь. Бром присоединяется по двойной связи: один атом Br садится на один углерод, второй — на соседний. Получается CH3–CHBr–CHBr–CH3 — это 2,3-дибромбутан. Подходит цифра 3. Б) CH3–CH=CH–CH3 + HBr → Тоже присоединение, но теперь HBr. Водород идёт к одному углероду двойной связи, бром — к другому. Молекула симметричная, поэтому бром оказывается при втором углероде: CH3–CHBr–CH2–CH3 — это 2-бромбутан. Подходит цифра 2. В) CH2=CH–CH=CH2 + Br2 → Это бутадиен-1,3, у него две двойные связи. На 1 моль Br2 идёт 1,4-присоединение: бромы встают на крайние атомы, а двойная связь смещается в середину: BrCH2–CH=CH–CH2Br — это 1,4-дибромбутен-2. Подходит цифра 5. Г) CH3–CH2–CH2–CH3 + Br2 (1 моль) → свет Это бутан, алкан. Под светом идёт замещение: водород заменяется на бром. Преимущественно замещается водород при вторичном углероде — том, который связан с двумя другими углеродами. Такой продукт устойчивее. Получается CH3–CHBr–CH2–CH3 — это 2-бромбутан. Подходит цифра 2. ⚠️ Частая ошибка: в реакции Г выбрать 1-бромбутан, потому что «бром встал на край». Но под светом главный продукт — именно 2-бромбутан. Сопоставление: А — 3, Б — 2, В — 5, Г — 2. Отличная работа, здесь всё держится на типе реакции. 🙂 ✅ Ответ: 3252
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →