Задача 84FA67 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии
| Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. |
|
Показать ответ и разбор
Ответ: 6531
Разбор
💡 Разберём каждую реакцию по порядку, определим тип превращения и продукт.
А) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →t°. Это жёсткое окисление алкена в кислой среде. Двойная связь разрывается, и образуются карбоновые кислоты. У нас симметричный алкен (бутен‑2), поэтому получится две молекулы уксусной кислоты (CH3COOH).
⚠️ Часто путают мягкое и жёсткое окисление: при мягком (без нагревания, в нейтральной среде) образуются диолы, а здесь — разрыв цепи.
→ Продукт: 6) уксусная кислота.
Б) CH≡C-CH2-CH3 + H2O →. Это гидратация алкина (реакция Кучерова). Тройная связь у крайнего атома углерода — образуется кетон. Алкин бутин‑1 при присоединении воды даст бутанон (CH3-CO-CH2-CH3).
⚠️ Помни: если тройная связь на конце (терминальный алкин), то по правилу Марковникова образуется кетон, а не альдегид.
→ Продукт: 5) бутанон.
В) CH3-CH=CH-CH3 + H2O >. Гидратация алкена. По правилу Марковникова вода присоединяется так, что OH‑группа идёт к более замещённому атому углерода. Получится бутанол‑2 (CH3-CH(OH)-CH2-CH3).
⚠️ Не перепутай с бутанолом‑1: OH должна быть на втором углероде, а не на первом.
→ Продукт: 3) бутанол‑2.
Г) CH3-C≡C-CH3 + H2 >. Гидрирование алкина. При полном гидрировании тройная связь превращается в одинарную, получается насыщенный углеводород — н‑бутан (CH3-CH2-CH2-CH3).
⚠️ Если бы было частичное гидрирование, мог бы получиться алкен, но здесь, судя по схеме, подразумевается полное превращение.
→ Продукт: 1) н‑бутан.
✅ Ответ: 6531