Задача 84FA67 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 

 

CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 → t°

Б) 

CH≡C-CH2-CH3 + H2O →

В) 

CH3-CH=CH-CH3 + H2O >

Г) 

CH3-C?C-CH3 + H2 >

   
1) 

н-бутан

2) 

бутанол-1

3) 

бутанол-2

4) 

бутаналь

5) 

бутанон

6) 

уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 6531

Разбор

💡 Разберём каждую реакцию по порядку, определим тип превращения и продукт. А) CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →t°. Это жёсткое окисление алкена в кислой среде. Двойная связь разрывается, и образуются карбоновые кислоты. У нас симметричный алкен (бутен‑2), поэтому получится две молекулы уксусной кислоты (CH3COOH). ⚠️ Часто путают мягкое и жёсткое окисление: при мягком (без нагревания, в нейтральной среде) образуются диолы, а здесь — разрыв цепи. → Продукт: 6) уксусная кислота. Б) CH≡C-CH2-CH3 + H2O →. Это гидратация алкина (реакция Кучерова). Тройная связь у крайнего атома углерода — образуется кетон. Алкин бутин‑1 при присоединении воды даст бутанон (CH3-CO-CH2-CH3). ⚠️ Помни: если тройная связь на конце (терминальный алкин), то по правилу Марковникова образуется кетон, а не альдегид. → Продукт: 5) бутанон. В) CH3-CH=CH-CH3 + H2O >. Гидратация алкена. По правилу Марковникова вода присоединяется так, что OH‑группа идёт к более замещённому атому углерода. Получится бутанол‑2 (CH3-CH(OH)-CH2-CH3). ⚠️ Не перепутай с бутанолом‑1: OH должна быть на втором углероде, а не на первом. → Продукт: 3) бутанол‑2. Г) CH3-C≡C-CH3 + H2 >. Гидрирование алкина. При полном гидрировании тройная связь превращается в одинарную, получается насыщенный углеводород — н‑бутан (CH3-CH2-CH2-CH3). ⚠️ Если бы было частичное гидрирование, мог бы получиться алкен, но здесь, судя по схеме, подразумевается полное превращение. → Продукт: 1) н‑бутан. ✅ Ответ: 6531
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →