Задача 833c8D из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, который преимущественно образуется в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 

C6H5Cl + KOH → t°

Б) 

C6H5CH=CH2 + KMnO4 (H+) →

В) 

C6H5CH(CH3)2 + KMnO4 (H+) →

Г) 

C6H5CH3 + KMnO4 (KOH) → t°

   
1) 

бензойная кислота

2) 

бензоат калия

3) 

бензол

4) 

фенолят калия

5) 

фенилуксусная кислота

6) 

фенол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 4112

Разбор

💡 Начнём с анализа каждой реакции по отдельности. А) C6H5Cl + KOH →t°. Это реакция дегалогенирования хлорбензола при нагревании со щёлочью. В результате образуется фенол, но поскольку в среде есть KOH, фенол сразу превращается в фенолят калия. Значит, продукт — фенолят калия (4). ⚠️ Частая ошибка — выбрать просто фенол (6), забыв про наличие щёлочи, которая превращает фенол в соль. Б) C6H5CH=CH2 + KMnO4 (H+). Это окисление стирола в кислой среде. Двойная связь разрывается, боковая цепь окисляется до карбоксильной группы. Получается бензойная кислота (1). В) C6H5CH(CH3)2 + KMnO4 (H+). Окисление изопропилбензола в кислой среде. Боковая цепь окисляется до карбоксильной группы, при этом изопропильный радикал превращается в карбоксильную группу, образуя бензойную кислоту (1). ⚠️ Важно помнить: при окислении алкилбензолов в кислой среде всегда образуется бензойная кислота, независимо от длины и строения боковой цепи (если есть хотя бы один атом водорода у α‑углерода). Г) C6H5CH3 + KMnO4 (KOH) →t°. Окисление толуола в щелочной среде при нагревании. Метильная группа окисляется до карбоксильной, а в присутствии щёлочи образуется соль — бензоат калия (2). ✅ Теперь сопоставим: А — 4, Б — 1, В — 1, Г — 2. ✅ Ответ: 4112
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →