Задача 8B8EB1 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

💡 Начнём с анализа каждой реакции по отдельности. А) CH3–CH2–CH=CH2 + HBr. Это присоединение HBr к алкену. По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, а бром — к менее гидрогенизированному. В данном случае двойная связь между 3‑м и 4‑м атомами углерода, значит, H присоединится к 3‑му (у него 2 атома H), а Br — к 4‑му. Получится CH3–CH2–CHBr–CH3, то есть 2‑бромбутан (вариант 2). ⚠️ Частая ошибка — забыть про правило Марковникова и предположить случайное присоединение. Б) CH3–CH2–CH=CH2 + Br2. Это присоединение брома к алкену — реакция галогенирования. Бром присоединяется по двойной связи с образованием дигалогеналкана. Двойная связь разрывается, и на её месте появляются два атома брома. Получается CH3–CH2–CHBr–CH2Br, то есть 1,2‑дибромбутан (вариант 3). В) CH3–CH2–C≡CH + HBr. Это присоединение HBr к алкину. Сначала образуется промежуточный винильный карбокатион, и по правилу Марковникова Br присоединяется к более замещённому атому углерода. Получается CH3–CH2–CBr=CH2, но поскольку вопрос о преимущественно образующемся продукте, и учитывая, что реакция может идти до полного присоединения второй молекулы HBr, в итоге получаем CH3–CH2–CBr2–CH3, то есть 2,2‑дибромбутан (вариант 6). ⚠️ Важно помнить, что присоединение к алкинам может идти в две стадии, но преимущественно образуется продукт полного присоединения при избытке реагента. Г) Метилциклопропан + Br2. Циклопропан и его производные из‑за напряжения в цикле легко вступают в реакции присоединения. Бром присоединяется, раскрывая цикл. В случае метилциклопропана бром присоединится так, чтобы образовать наиболее стабильный карбокатион. В итоге получится CH3–CHBr–CH2–CH2Br, то есть 1,3‑дибромбутан (вариант 4). ✅ Ответ: 2364