Задача 6D9A31 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

💡 Начнём с анализа каждой реакции — вспомним, как KMnO4 ведёт себя в разных условиях с алкенами и алкинами. А) Этен и KMnO4 (H2O, 0 °C): при низкой температуре и в нейтральной среде происходит мягкое окисление алкена — двойная связь разрывается, и к каждому атому углерода присоединяется OH-группа. Получается двухатомный спирт — этиленгликоль (вариант 5). Б) Пропен и KMnO4 (H+): в кислой среде окисление идёт глубже. Пропен содержит метильную группу и этильный фрагмент; при разрыве двойной связи образуется уксусная кислота (от этильного фрагмента) и муравьиная кислота (от метильного), но муравьиная кислота в этих условиях легко окисляется до CO2. Основной органический продукт — уксусная кислота (вариант 2). В) Бутин-1 и KMnO4 (H+): алкин в кислой среде окисляется до карбоновых кислот. У бутина-1 тройная связь на краю: один фрагмент — метильная группа (даст уксусную кислоту), второй — углеводородный остаток, который превратится в пропионовую кислоту (CH3CH2COOH). Но поскольку реакция идёт до конца, и один из продуктов — уксусная кислота, а другой может дополнительно окисляться, основным органическим продуктом часто считают уксусную кислоту (вариант 2), однако для бутина-1 характерно образование пропионовой кислоты и CO2. В контексте выбора из предложенных вариантов — пропионовая кислота (вариант 3) подходит как основной органический продукт от внутренней части молекулы. Г) Бутен-2 и KMnO4 (H2O, 0 °C): мягкое окисление алкена в нейтральной среде при низкой температуре приводит к образованию двухатомного спирта — бутандиола-2,3 (вариант 6). Двойная связь разрывается, и к каждому атому углерода присоединяется OH-группа. ⚠️ Частая ошибка — перепутать условия реакции: в кислой среде окисление глубокое (до кислот), в нейтральной и при низкой температуре — мягкое (до диолов). Итак: А → 5 (этиленгликоль) Б → 2 (уксусная кислота) В → 3 (пропионовая кислота) Г → 6 (бутандиол-2,3) ✅ Ответ: 5236