Задача 70DeA6 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ОБРАЗУЮЩЕЕСЯ ВЕЩЕСТВО

А)	этилбензол + бром $\to_{}^{F e B r_{3}}$
Б)	этилбензол + бром $\to_{}^{с в е т}$
В)	этилциклогексан + бром $\to_{}^{с в е т}$
Г)	стирол + бром (р-р) $\to$

1)
2)
3)
4)
5)
6)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 3125

Разбор

💡 Начнём с анализа каждой реакции — определим тип превращения и место замещения. А) Этилбензол + бром в присутствии FeBr₃ — это электрофильное замещение в ароматическом кольце. Заместители в этилбензоле (этил — ориентант 1‑го рода) направляют замещение в орто‑ и пара‑положения. Среди вариантов пара‑замещение — это 4‑бромэтилбензол (цифра 3). ⚠️ Частая ошибка — выбрать орто‑изомер, но в списке его нет, а пара‑изомер есть. Б) Этилбензол + бром под действием света — радикальное замещение в боковой цепи (алкильной группе). Бром присоединяется к углероду, ближайшему к кольцу (бензильное положение), получается C₆H₅–CHBr–CH₃ (цифра 1). В) Этилциклогексан + бром под действием света — радикальное замещение в цикле. Бром присоединяется к наиболее замещённому атому углерода (по правилу стабильности радикалов). В этилциклогексане это углерод, к которому присоединён этильный заместитель — получаем 1‑бром‑1‑этилциклогексан (цифра 2). Г) Стирол (винилбензол) + бром в растворе — присоединение по двойной связи. Бром присоединяется к обоим атомам углерода двойной связи, образуется C₆H₅–CHBr–CH₂Br (цифра 5). Выводим соответствие: А — 3, Б — 1, В — 2, Г — 5. ✅ Ответ: 3125