Задача 69B982 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

💡 Здесь каждая схема — это маленькая история про бензол и его родственников. Разберём по очереди. А) HC≡C–CH3 — это пропин (алкин с тройной связью). При нагревании над активированным углём три молекулы пропина соединяются в одно бензольное кольцо. Получается бензол с тремя метильными группами в положениях 1, 3 и 5. Это 1,3,5-триметилбензол → цифра 1. Б) C6H6 + H2C=CH–CH3 → H2SO4. Бензол реагирует с пропеном. Кислота помогает образоваться частице с положительным зарядом, и она присоединяется к бензольному кольцу. При этом получается не прямой «пропильный хвост», а разветвлённый: –CH(CH3)2. Это изопропилбензол → цифра 3. В) C6H6 + Br2 → FeBr3. FeBr3 — катализатор, который помогает брому «напасть» на бензольное кольцо. Один атом водорода в кольце заменяется на бром. Это бромбензол → цифра 6. Г) C6H5–CH2–CH3 → t°, Pt. Это этилбензол. При нагревании на платиновом катализаторе от боковой цепочки отщепляется водород и появляется двойная связь. Это стирол → цифра 4. ⚠️ Частая ошибка — в реакции Б выбрать пропилбензол. Но пропен присоединяется так, что у бензольного кольца оказывается вторичный углерод, поэтому продукт именно изопропилбензол. Осталось собрать буквы в ряд — и всё сойдётся. 🙂 ✅ Ответ: 1364