Задача 676731 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии
| Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества |
|
Показать ответ и разбор
Ответ: 4356
Разбор
💡 Здесь всё держится на одном простом правиле: разные классы углеводородов по-разному реагируют с бромом. Где-то бром **замещает** водород, а где-то **присоединяется** по кратной связи или с раскрытием кольца.
Разберём по буквам.
**А) пропен CH3–CH=CH2**
Это алкен, у него есть двойная связь. Бром по двойной связи присоединяется: одна связь C=C «разрывается», и к каждому атому углерода встаёт по атому брома.
Получается CH3–CHBr–CH2Br — это **1,2-дибромпропан**.
Это вариант **4**.
**Б) циклопропан**
Это маленькое напряжённое кольцо из трёх углеродов. Оно ведёт себя не как обычный циклоалкан, а как «неустойчивая конструкция»: бром раскрывает кольцо и присоединяется по краям.
Получается Br–CH2–CH2–CH2–Br — **1,3-дибромпропан**.
Это вариант **3**.
**В) пропан CH3–CH2–CH3**
Это алкан. У него нет двойной связи, поэтому бром не присоединяется, а **замещает** один водород — обычно на свету или при нагревании.
Преимущественно бром идёт к среднему атому углерода, потому что там водород отрывается легче: образуется более устойчивый вторичный радикал.
Получается CH3–CHBr–CH3 — **2-бромпропан**.
Это вариант **5**.
⚠️ Частая ошибка — у пропана выбрать 1-бромпропан. Но главный продукт именно 2-бромпропан, потому что средний углерод связан с двумя другими углеродами, и замещение там выгоднее.
**Г) пропин CH3–C≡CH**
Это алкин, у него тройная связь. Бром может присоединиться дважды: сначала по тройной связи, потом ещё раз. В вариантах есть продукт полного присоединения двух молекул Br2:
CH3–CBr2–CHBr2.
Это вариант **6**.
Собираем ответ: А — 4, Б — 3, В — 5, Г — 6.
Ты хорошо идёшь по шагам — главное не спешить и смотреть, есть ли кратная связь или напряжённое кольцо. 🙂
✅ Ответ: 4356





