Задача 676731 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества
с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ
А) 

пропен

Б) 

циклопропан

В) 

пропан

Г) 

пропин

   
1) 

Рисунок к задаче 676731

2) 

Рисунок к задаче 676731

3) 

Рисунок к задаче 676731

4) 

Рисунок к задаче 676731

5) 

Рисунок к задаче 676731

6) 

Рисунок к задаче 676731

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 4356

Разбор

💡 Здесь всё держится на одном простом правиле: разные классы углеводородов по-разному реагируют с бромом. Где-то бром **замещает** водород, а где-то **присоединяется** по кратной связи или с раскрытием кольца. Разберём по буквам. **А) пропен CH3–CH=CH2** Это алкен, у него есть двойная связь. Бром по двойной связи присоединяется: одна связь C=C «разрывается», и к каждому атому углерода встаёт по атому брома. Получается CH3–CHBr–CH2Br — это **1,2-дибромпропан**. Это вариант **4**. **Б) циклопропан** Это маленькое напряжённое кольцо из трёх углеродов. Оно ведёт себя не как обычный циклоалкан, а как «неустойчивая конструкция»: бром раскрывает кольцо и присоединяется по краям. Получается Br–CH2–CH2–CH2–Br — **1,3-дибромпропан**. Это вариант **3**. **В) пропан CH3–CH2–CH3** Это алкан. У него нет двойной связи, поэтому бром не присоединяется, а **замещает** один водород — обычно на свету или при нагревании. Преимущественно бром идёт к среднему атому углерода, потому что там водород отрывается легче: образуется более устойчивый вторичный радикал. Получается CH3–CHBr–CH3 — **2-бромпропан**. Это вариант **5**. ⚠️ Частая ошибка — у пропана выбрать 1-бромпропан. Но главный продукт именно 2-бромпропан, потому что средний углерод связан с двумя другими углеродами, и замещение там выгоднее. **Г) пропин CH3–C≡CH** Это алкин, у него тройная связь. Бром может присоединиться дважды: сначала по тройной связи, потом ещё раз. В вариантах есть продукт полного присоединения двух молекул Br2: CH3–CBr2–CHBr2. Это вариант **6**. Собираем ответ: А — 4, Б — 3, В — 5, Г — 6. Ты хорошо идёшь по шагам — главное не спешить и смотреть, есть ли кратная связь или напряжённое кольцо. 🙂 ✅ Ответ: 4356
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →