Задача 34E8A0 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Фенол — это бензольное кольцо, к которому прикреплена группа OH. Важно: OH здесь сидит не на обычном углероде, как в спиртах, а на ароматическом кольце. Поэтому фенол ведёт себя иначе, чем спирт. Разберём варианты: 1) CH3COOH — уксусная кислота. Обычные спирты с кислотами могут давать сложные эфиры, но фенол — не обычный спирт. С уксусной кислотой напрямую он не реагирует. Для такой реакции нужны более активные вещества, например уксусный ангидрид или хлорангидрид. Значит, не взаимодействует. 2) HNO3 — азотная кислота. Реагирует: азотная кислота вставляет нитрогруппу NO2 в кольцо. Это называется нитрование. Например, с концентрированной HNO3 получается пикриновая кислота. Значит, взаимодействует. 3) HBr — бромоводород. Спирты с HBr обменивают OH на Br, а фенол так не делает: связь кольцо–OH очень прочная. Значит, не взаимодействует. 4) Cl2 — хлор. Реагирует: хлор замещает водороды в кольце, особенно в положениях 2, 4 и 6. Получается хлорпроизводное фенола. Значит, взаимодействует. 5) O2 — кислород. Любое органическое вещество горит, фенол тоже: при горении даёт CO2 и H2O. Значит, взаимодействует. ⚠️ Частая ошибка: думать, что раз у фенола есть OH, то он во всём похож на спирт. Но OH у фенола связан с кольцом, поэтому реакции с HBr и уксусной кислотой, типичные для спиртов, не идут. Значит, не взаимодействует с CH3COOH и HBr — это варианты 1 и 3. Здесь всё получилось — главное не путать фенол со спиртом. 🙂 ✅ Ответ: 13