Задача 34c46D из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите схемы всех реакций, в результате которых образуется ацетилен.
CH3CH2OH
ClCH2CH2Cl
ClCH2CH2Cl
Cl2CHCH3
Cl2CHCH3
Показать ответ и разбор
Ответ: 24 (номера 2 и 4)
Разбор
💡 Начнём с того, что ацетилен (C₂H₂) образуется при дегидрогалогенировании дигалогеналканов или при дегидратации и дегидрировании спиртов — но не всех. Нужно проанализировать каждую схему.
1) CH₃CH₂OH → H₂SO₄ — это дегидратация этанола. В результате получается этилен (C₂H₄), а не ацетилен. ❌
2) ClCH₂CH₂Cl → NaOH (спирт.) — это дегидрогалогенирование 1,2‑дихлорэтана. При действии спиртового раствора щёлочи отщепляются две молекулы HCl, образуется ацетилен (C₂H₂). ✅
3) ClCH₂CH₂Cl → NaOH (водн.) — в водной среде идёт замещение, а не отщепление. Получится этиленгликоль (HOCH₂CH₂OH), а не ацетилен. ❌
4) Cl₂CHCH₃ → NaOH (спирт.) — здесь от дигалогеналкана (1,1‑дихлорпропан) при действии спиртового NaOH может образоваться ацетилен: сначала образуется хлорэтилен, затем — ацетилен за счёт дальнейшего отщепления HCl. ✅
5) Cl₂CHCH₃ → NaOH (водн.) — в водной среде произойдёт замещение с образованием спирта (например, CH₃CH(OH)₂, который затем превратится в ацетальдегид), а не ацетилен. ❌
⚠️ Частая ошибка — путать условия реакций (водный/спиртовой раствор щёлочи) и предполагать, что любой дигалогеналкан при обработке щёлочью даст ацетилен. На самом деле важно, чтобы галогены были расположены так, чтобы возможно было последовательное отщепление двух молекул HCl.
✅ Ответ: 24