Задача 34c46D из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

1 балл · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Из предложенного перечня выберите схемы всех реакций, в результате которых образуется ацетилен.

  1. CH3CH2OH → H 2 S O 4

      

  2. ClCH2CH2Cl → NaOH(спирт.)  

     

  3. ClCH2CH2Cl → NaOH(водн.)  

     

  4. Cl2CHCH3 → NaOH(спирт.)  

     

  5. Cl2CHCH3 → NaOH(водн.)  

     

Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 24 (номера 2 и 4)

Разбор

💡 Начнём с того, что ацетилен (C₂H₂) образуется при дегидрогалогенировании дигалогеналканов или при дегидратации и дегидрировании спиртов — но не всех. Нужно проанализировать каждую схему. 1) CH₃CH₂OH → H₂SO₄ — это дегидратация этанола. В результате получается этилен (C₂H₄), а не ацетилен. ❌ 2) ClCH₂CH₂Cl → NaOH (спирт.) — это дегидрогалогенирование 1,2‑дихлорэтана. При действии спиртового раствора щёлочи отщепляются две молекулы HCl, образуется ацетилен (C₂H₂). ✅ 3) ClCH₂CH₂Cl → NaOH (водн.) — в водной среде идёт замещение, а не отщепление. Получится этиленгликоль (HOCH₂CH₂OH), а не ацетилен. ❌ 4) Cl₂CHCH₃ → NaOH (спирт.) — здесь от дигалогеналкана (1,1‑дихлорпропан) при действии спиртового NaOH может образоваться ацетилен: сначала образуется хлорэтилен, затем — ацетилен за счёт дальнейшего отщепления HCl. ✅ 5) Cl₂CHCH₃ → NaOH (водн.) — в водной среде произойдёт замещение с образованием спирта (например, CH₃CH(OH)₂, который затем превратится в ацетальдегид), а не ацетилен. ❌ ⚠️ Частая ошибка — путать условия реакций (водный/спиртовой раствор щёлочи) и предполагать, что любой дигалогеналкан при обработке щёлочью даст ацетилен. На самом деле важно, чтобы галогены были расположены так, чтобы возможно было последовательное отщепление двух молекул HCl. ✅ Ответ: 24
← Предыдущая задачаВсе задачи №12 (115)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 12 →