Задача 2D0A48 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Сложный эфир — это «гибрид» кислоты и спирта: кислотная часть соединяется со спиртовой, а лишняя вода уходит в сторону. Как два кусочка конструктора, которые щёлкнули друг в друга. Главное правило: кислота + спирт → сложный эфир + вода. Пройдёмся по всем пяти схемам. 1) HCHO + фенол. Формальдегид и фенол сцепляются в длинную цепочку — получается фенолформальдегидная смола (поликонденсация). Спирта здесь нет, эфир не образуется. 2) Бензойная кислота + CH3OH (метанол). Классика жанра: кислота + спирт → сложный эфир метилбензоат + вода. Подходит. 3) Толуол + HNO3. Азотная кислота «садится» прямо на кольцо вместо водорода — это нитрование, получается нитротолуол. Азот связан с углеродом кольца, а не через кислород, так что эфира тут нет. 4) Глицерин + HNO3. Вот где спрятана хитрость: азотная кислота тоже умеет быть «кислотной частью». Глицерин — спирт с тремя группами OH, и каждая из них даёт эфирную связь с азотной кислотой. Получается тринитрат глицерина — тот самый нитроглицерин, а он как раз сложный эфир. Подходит. ⚠️ Самая частая ошибка — считать, что эфиры бывают только из карбоновых кислот. Нет: азотная кислота тоже даёт сложные эфиры (их называют нитратами), и нитроглицерин — ровно такой случай. 5) Этиленгликоль + Cu(OH)2. Это качественная реакция на многоатомные спирты: раствор становится ярко-синим. Образуется комплексное соединение (гликолят меди), а не эфир. Значит, эфиры получаются в схемах 2 и 4. Приятно, когда такая ловушка с азотной кислотой становится понятной. 🙂 ✅ Ответ: 24