Задача 195917 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

💡 Начнём с анализа каждой реакции по отдельности. А) CH3–CH2–Cl + Na — это реакция Вюрца. При взаимодействии галогеналкана с натрием происходит удвоение углеродной цепи. Из хлорэтана получится н-бутан: 2CH3–CH2–Cl + 2Na → CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaCl. Значит, продукт — н-бутан (4). ⚠️ Часто путают продукты реакции Вюрца — важно помнить, что цепь удваивается, а не просто образуется новый галогеналкан. Б) (CH3)2CH–COONa + NaOH, t° — это реакция декарбоксилирования соли карбоновой кислоты. При нагревании соли с щёлочью отщепляется CO2, и образуется алкан с меньшим числом атомов углерода. Из пропионата натрия получится этан, но если посмотреть на структуру — у нас изопропильный остаток, значит, после отщепления карбоксильной группы останется (CH3)2CH–, то есть пропан (3). ⚠️ Не забывай, что при декарбоксилировании отщепляется именно карбоксильная группа (–COOH), а углеродный скелет остатка определяет продукт. В) Бензол + CH3–CH2–Cl (AlCl3) — это реакция алкилирования бензола по Фриделю‑Крафтсу. Этилхлорид в присутствии AlCl3 вводит этильный радикал в бензольное кольцо, получается этилбензол (6). ⚠️ Помни, что в реакции Фриделя‑Крафтса алкилирующий агент должен быть галогеналканом, а катализатор — кислотой Льюиса (например, AlCl3). Г) Бензол + CH2=CH2 (H3PO4) — это алкилирование бензола этиленом в присутствии кислотного катализатора (H3PO4). Этилен присоединяется к бензольному кольцу, образуя этилбензол (6). Однако здесь важно: этилен — не галогеналкан, но в кислой среде он может образовывать карбокатион, который и атакует бензол. Продукт — этилбензол (6). ⚠️ Иногда путают продукты алкилирования: важно понимать, что независимо от типа алкилирующего агента (галогеналкан или алкен), в итоге получается алкилбензол. Выводим соответствие: А — 4 (н‑бутан) Б — 3 (пропан) В — 6 (этилбензол) Г — 6 (этилбензол) ✅ Ответ: 4366