Задача 19CA8C из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, участвующим в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $\overset{B r_{2}}{\to}$ CH₂Br $-$ CH=CH $-$ CH₂Br
Б)	Х $\overset{B r_{2}}{\to}$ СH₃ $-$ CBr₂ $-$ CBr₂ $-$ CH₃
В)	Х $\overset{H B r}{\to}$ CH₃ $-$ CH₂ $-$ CBr₂ $-$ CH₃
Г)	Х $\overset{H B r}{\to}$ CH₃ $-$ CH₂ $-$ CH₂Br

1)	бутен-1
2)	бутин-2
3)	дивинил
4)	пропан
5)	циклопропан
6)	бутен-2

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 3225

Разбор

💡 Смотрим на продукт и думаем: из какого вещества и как он получился. А) CH2Br–CH=CH–CH2Br. Брома два, и они по краям, а двойная связь «переехала» в середину. Так бывает, когда бром присоединяется к дивинилу (бутадиену-1,3) в положения 1 и 4. X — дивинил (3). Б) CH3–CBr2–CBr2–CH3. Четыре брома на двух средних углеродах — значит, там была тройная связь и к ней присоединились две молекулы Br2. X — бутин-2 (2). В) CH3–CH2–CBr2–CH3. Два брома на одном атоме — так получается, когда к тройной связи присоединяются две молекулы HBr. По правилу Марковникова (водород идёт туда, где водорода больше) оба брома садятся на один и тот же атом. Из бутина-2 получается именно 2,2-дибромбутан. X — бутин-2 (2). Г) CH3–CH2–CH2Br. Бром на крайнем атоме, двойной связи нет. Пропен по Марковникову дал бы 2-бромпропан, а вот циклопропан при реакции с HBr раскрывает своё кольцо, и получается 1-бромпропан. X — циклопропан (5). ⚠️ Пропан с HBr не реагирует: присоединять ему нечего. Читай продукт, как следы на снегу, — по ним видно, откуда пришли. 🙂 ✅ Ответ: 3225