Задача 18468E из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

💡 Начнём с анализа каждой реакции и понимания механизма её протекания. А) Монобромирование пропана — это радикальное замещение, при котором бром замещает один из атомов водорода. Поскольку вторичный атом углерода (в середине цепи) более реакционноспособен, чем первичный, преимущественно образуется 2‑бромпропан (вариант 2). Б) Гидробромирование пропена — это присоединение HBr по двойной связи. По правилу Марковникова водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, а бром — к менее гидрогенизированному. В пропене (CH₃‑CH=CH₂) более гидрогенизирован первый атом углерода (в группе CH₃), поэтому бром пойдёт ко второму атому, и получится 2‑бромпропан (вариант 2). В) Гидробромирование пропина — присоединение HBr к тройной связи. Сначала образуется 2‑бромпропен, затем при избытке HBr — 2,2‑дибромпропан (вариант 4), так как второй атом брома присоединяется к тому же атому углерода, где уже есть бром (по правилу Марковникова). Г) Бромирование циклопропана — реакция раскрытия напряжённого трёхчленного цикла с присоединением брома. Образуется 1,3‑дибромпропан (вариант 6), поскольку бром присоединяется к двум соседним атомам углерода, а из‑за циклической структуры это эквивалентно 1,3‑положению в открытой цепи. ⚠️ Частая ошибка — не учитывать специфику малых циклов (например, циклопропана), которые легко раскрываются, в отличие от более устойчивых циклов. Также важно помнить правило Марковникова для реакций присоединения к несимметричным алкенам и алкинам. ✅ Ответ: 2246