Задача 151845 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

💡 Здесь каждая стрелка — маленькое превращение. Смотри, что было и что стало: по числу атомов брома, водорода или кислорода сразу видно, какой реагент присоединился. А) CH3–C≡CH → CH3–CBr2–CHBr2. В продукте появились четыре атома Br. Значит, тройная связь присоединила две молекулы Br2: сначала одну, потом вторую. Это реагент 3. Б) CH3–C≡CH → CH3–CBr2–CH3. Тут появились два атома Br и добавились атомы H. Это присоединение двух молекул HBr. По правилу Марковникова бром идёт к более «замещённому» углероду, поэтому получается именно CH3–CBr2–CH3. Это реагент 2. В) Циклопропан C3H6 → C3H8. Не хватает двух атомов водорода. Маленькое кольцо циклопропана при гидрировании раскрывается, и присоединяется H2. Это реагент 1. Г) CH3–C≡CH → (CH3)2CO. Это ацетон, в нём есть кислород. АлкИны с тройной связью в присутствии солей ртути и воды присоединяют H2O, и получается кетон. Это реагент 4. ⚠️ Частая ошибка — тянуть сюда KOH. Водный и спиртовой KOH нужны для реакций с галогеналканами, а не для этих превращений. Получается: А — 3, Б — 2, В — 1, Г — 4. Здесь всё сходится. 🙂 ✅ Ответ: 3214