Задача 1414F5 из банка ФИПИ · задание 13 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите все углеводороды, при гидратации которых образуется кетон.
этин
бутин-2
гексен-2
пропин
циклопропан
Показать ответ и разбор
Ответ: 24 (номера 2 и 4)
Разбор
💡 Гидратация — это присоединение воды. У алкинов (углеводородов с тройной связью) вода присоединяется в присутствии солей ртути и кислоты — это реакция Кучерова. Дальше неустойчивая промежуточная частица превращается в соединение с группой C=O.
Кетон — это когда группа C=O стоит «внутри» углеродной цепочки. Альдегид — когда C=O на конце.
Разберём каждый вариант:
1) этин HC≡CH — тройная связь на конце, но это самый простой алкин. При гидратации даёт альдегид — уксусный альдегид CH3CHO. Не кетон.
2) бутин-2 CH3-C≡C-CH3 — тройная связь внутри цепочки. При гидратации получается бутанон CH3-CO-CH2-CH3. Это кетон. Подходит.
3) гексен-2 — это алкен, двойная связь. При гидратации алкены дают спирты, а не кетоны. Не подходит.
4) пропин CH3-C≡CH — тройная связь на конце. По правилу Марковникова вода присоединяется так, что получается ацетон CH3-CO-CH3. Это кетон. Подходит.
5) циклопропан — это циклоалкан, обычной двойной или тройной связи нет. В таких школьных условиях гидратация до кетона не идёт. Не подходит.
⚠️ Частая ошибка: думать, что любой алкин даёт кетон. На самом деле этин даёт альдегид, а вот его «родственники» с тройной связью — уже кетоны.
Хорошо разобрали(а) цепочку — осталось только выбрать номера. 🙂
✅ Ответ: 24