Задача FC34BA из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Правило Марковникова — это подсказка, куда встанут части молекулы при присоединении к несимметричной двойной связи. Если двойная связь несимметричная, то водород H идёт к тому углероду, где больше водородов, а Br, Cl или OH — к тому, где водородов меньше. 1) CH2=CH-CH3 + HBr → Пропен несимметричный: слева CH2 (2 водорода), справа CH (1 водород). H идёт к CH2, Br — к CH. Получится 2-бромпропан. Правило нужно. ✅ 2) CH2=CH-CH3 + H2O → H+ Это гидратация (присоединение воды). Пропен снова несимметричный. H идёт к CH2, OH — к CH. Получится пропан-2-ол. Правило нужно. ✅ 3) CH2=CH-CH3 + H2 → Pt Это гидрирование. Водород H2 присоединяется к обоим углеродам двойной связи, выбора «куда какой атом» нет. Получится просто пропан. Правило Марковникова не применяем. ❌ 4) CH2=CH-CH2-CH3 + HCl → Бутен-1 несимметричный: слева CH2 (2 водорода), справа CH (1 водород). H идёт к CH2, Cl — к CH. Получится 2-хлорбутан. Правило нужно. ✅ 5) CH3-CH=CH-CH3 + HCl → Бутен-2 симметричный: оба углерода при двойной связи одинаковые — у каждого один H и одна CH3. Куда ни поставь H, а куда Cl, получится один и тот же 2-хлорбутан. Правило Марковникова не требуется. ❌ ⚠️ Частая ошибка — применять правило Марковникова ко всем реакциям с алкенами. Оно нужно только для несимметричных алкенов и присоединения HBr, HCl или воды, а не для гидрирования H2 и не для симметричных алкенов. Главное — смотреть, есть ли у двойной связи выбор, куда присоединять H и куда Br/Cl/OH. 🙂 ✅ Ответ: 124