Задача F06441 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Гидратация — это присоединение воды. Кетон — соединение, где группа C=O стоит «внутри» углеродной цепочки: R–CO–R. Если C=O на конце — это уже альдегид. Для алкинов (веществ с тройной связью) работает реакция Кучерова: вода присоединяется по тройной связи в присутствии солей ртути и кислоты. Сначала получается непрочный енол (спирт с OH у двойной связи), но он сразу перестраивается в карбонильное соединение. У терминальных алкинов R–C≡CH вода встаёт по правилу Марковникова: H — к менее замещённому углероду, OH — к более замещённому. Поэтому: - пропин CH3–C≡CH + H2O → CH3–CO–CH3, это ацетон, кетон. Подходит. - 3-метилбутин-1 HC≡C–CH(CH3)–CH3 + H2O → CH3–CO–CH(CH3)–CH3, это тоже кетон. Подходит. Остальные не дают кетон: - этилен CH2=CH2 — это алкен, вода присоединяется к двойной связи, получается этанол CH3–CH2–OH, спирт. - ацетилен HC≡CH даёт альдегид CH3–CHO, а не кетон. - 2-метилбутадиен-1,3 — диен, при гидратации получается непредельный спирт, не кетон. ⚠️ Частая ошибка: считать, что любой алкин при гидратации даёт кетон. Ацетилен — исключение: у него нет заместителя R, поэтому получается альдегид. Здорово, что мы разобрали это вместе. 🙂 ✅ Ответ: 35