Задача EDA256 из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Сначала разберём, кто есть кто. Бутин-1 — это CH≡C–CH2–CH3. У него тройная связь стоит с краю, и при крайнем углероде есть водород. Такой водород в алкинах довольно «подвижный»: он может уходить как H+, поэтому бутин-1 проявляет слабые кислотные свойства. Бутаналь — это CH3–CH2–CH2–CHO. У него есть альдегидная группа –CHO. Альдегиды легко окисляются и легко присоединяют водород. Теперь идём по списку. 1) H2 — подходит. И бутин-1, и бутаналь присоединяют водород. Бутин-1 + H2 → бутен, потом бутан. Бутаналь + H2 → бутанол-1. Значит, H2 реагирует с обоими. 2) Na — не подходит. С натрием реагирует бутин-1, потому что у него есть тот самый подвижный водород у тройной связи. А у бутаналя такого водорода нет, поэтому с Na он в обычных школьных условиях не реагирует. 3) Ag2O (NH3) — подходит. Это аммиачный раствор оксида серебра, его ещё называют реактивом Толленса. С бутином-1 он даёт осадок ацетиленида серебра — так определяют концевую тройную связь. С бутаналем он даёт реакцию «серебряного зеркала». Значит, оба реагируют. 4) KMnO4 — подходит. Перманганат калия — сильный окислитель. Бутин-1 окисляется с разрывом тройной связи, раствор KMnO4 обесцвечивается. Бутаналь окисляется до бутановой кислоты. Значит, оба реагируют. 5) Cu(OH)2 — не подходит. С гидроксидом меди(II) при нагревании реагирует бутаналь: выпадает красный осадок Cu2O. А бутин-1 с Cu(OH)2 в таких условиях не реагирует. Для концевых алкинов нужны соли меди(I), а не Cu(OH)2. ⚠️ Частая ошибка — думать, что раз бутин-1 реагирует с натрием, то и бутаналь тоже. Но альдегиды не проявляют кислотных свойств у углерода, поэтому с Na не идут. Спокойно и внимательно — здесь главное было не перепутать альдегидную группу и концевую тройную связь. 🙂 ✅ Ответ: 134