Задача DAD3B3 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
ВЕЩЕСТВО ПРОДУКТ ОКИСЛЕНИЯ
А) 

бутен-1

Б) 

этилбензол

В) 

пропин

Г) 

стирол

   
1) 

бензол

2) 

фенол

3) 

бензойная кислота

4) 

бутановая кислота

5) 

пропановая кислота

6) 

уксусная кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 5363

Разбор

💡 Начнём с анализа каждого вещества и того, что происходит при его окислении перманганатом калия в кислой среде. А) Бутен‑1 — несимметричный алкен. При жёстком окислении двойная связь разрывается, и образуются карбоновые кислоты (или их производные). У бутена‑1 один фрагмент — это уксусная кислота (2 атома углерода), второй — CO₂ (1 атом углерода, который уходит в виде углекислого газа). Но среди вариантов есть пропановая и бутановая кислоты — нужно уточнить. На самом деле при окислении бутена‑1 получается пропановая кислота (остаток из 3 атомов углерода) и CO₂. Поэтому выбираем 5. ⚠️ Частая ошибка — думать, что получится бутановая кислота, но из‑за несимметричности двойной связи продукт будет другим. Б) Этилбензол — ароматическое соединение с боковой цепью. При окислении боковой цепи (—CH₂CH₃) перманганатом в кислой среде цепь укорачивается до карбоксильной группы, и получается бензойная кислота (C₆H₅COOH). Выбираем 3. В) Пропин — алкин. При жёстком окислении тройная связь разрывается, и образуются карбоновые кислоты. У пропина (CH₃–C≡CH) один фрагмент — уксусная кислота (CH₃COOH), второй — CO₂. Значит, продукт — уксусная кислота, выбираем 6. Г) Стирол (винилбензол, C₆H₅–CH=CH₂) — алкен, присоединённый к бензольному кольцу. При окислении двойная связь разрывается, и образуется бензойная кислота (C₆H₅COOH), так как один из фрагментов — это бензольное кольцо с карбоксильной группой. Выбираем 3. Теперь сопоставим: А → 5 (пропановая кислота) Б → 3 (бензойная кислота) В → 6 (уксусная кислота) Г → 3 (бензойная кислота) ✅ Ответ: 5363
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)Следующая задача →
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →