Задача DAD3B3 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии
| Установите соответствие между веществом и органическим продуктом его окисления перманганатом калия в кислой среде: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой. |
|
Показать ответ и разбор
Ответ: 5363
Разбор
💡 Начнём с анализа каждого вещества и того, что происходит при его окислении перманганатом калия в кислой среде.
А) Бутен‑1 — несимметричный алкен. При жёстком окислении двойная связь разрывается, и образуются карбоновые кислоты (или их производные). У бутена‑1 один фрагмент — это уксусная кислота (2 атома углерода), второй — CO₂ (1 атом углерода, который уходит в виде углекислого газа). Но среди вариантов есть пропановая и бутановая кислоты — нужно уточнить. На самом деле при окислении бутена‑1 получается пропановая кислота (остаток из 3 атомов углерода) и CO₂. Поэтому выбираем 5.
⚠️ Частая ошибка — думать, что получится бутановая кислота, но из‑за несимметричности двойной связи продукт будет другим.
Б) Этилбензол — ароматическое соединение с боковой цепью. При окислении боковой цепи (—CH₂CH₃) перманганатом в кислой среде цепь укорачивается до карбоксильной группы, и получается бензойная кислота (C₆H₅COOH). Выбираем 3.
В) Пропин — алкин. При жёстком окислении тройная связь разрывается, и образуются карбоновые кислоты. У пропина (CH₃–C≡CH) один фрагмент — уксусная кислота (CH₃COOH), второй — CO₂. Значит, продукт — уксусная кислота, выбираем 6.
Г) Стирол (винилбензол, C₆H₅–CH=CH₂) — алкен, присоединённый к бензольному кольцу. При окислении двойная связь разрывается, и образуется бензойная кислота (C₆H₅COOH), так как один из фрагментов — это бензольное кольцо с карбоксильной группой. Выбираем 3.
Теперь сопоставим:
А → 5 (пропановая кислота)
Б → 3 (бензойная кислота)
В → 6 (уксусная кислота)
Г → 3 (бензойная кислота)
✅ Ответ: 5363