Задача D8C61A из банка ФИПИ · задание 15 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $\overset{C u O, t^{\circ}}{\to}$ CH₃CH₂CHO
Б)	Х $\overset{K M n O_{4} (H^{+})}{\to}$ CH₃CH₂COOH
В)	Х $\overset{C u O, t^{\circ}}{\to}$ CH₃C(O)CH₃
Г)	Х $\overset{K M n O_{4} (H_{2} O)}{\to}$ CH₃CH(OH)CH₂OH

1)	пропен
2)	пропанол-1
3)	пропанол-2
4)	пропанон
5)	пропановая кислота
6)	дипропиловый эфир

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 2231

Разбор

💡 Разберём каждую реакцию по отдельности, определим, какое вещество Х могло дать указанный продукт. А) Х → CuO, t° → CH₃CH₂CHO. Пропаналь (CH₃CH₂CHO) образуется при окислении первичного спирта. Подходящий спирт — пропанол‑1 (вещество 2): при окислении он даёт пропаналь. ⚠️ Не путай с вторичными спиртами — они дают кетоны, а не альдегиды. Б) Х → KMnO₄ (H⁺) → CH₃CH₂COOH. Пропановая кислота (CH₃CH₂COOH) получается при жёстком окислении первичного спирта или альдегида. Здесь подходит пропанол‑1 (вещество 2): при окислении он превращается в пропановую кислоту. В) Х → CuO, t° → CH₃C(O)CH₃. Ацетон (CH₃C(O)CH₃) образуется при окислении вторичного спирта. Подходит пропанол‑2 (вещество 3): при окислении он даёт ацетон. ⚠️ Не выбирай первичные спирты — они дадут альдегиды, а не кетоны. Г) Х → KMnO₄ (H₂O) → CH₃CH(OH)CH₂OH. 1,2‑пропандиол (CH₃CH(OH)CH₂OH) получается при мягком окислении алкена. Подходящий алкен — пропен (вещество 1): при мягком окислении он даёт двухатомный спирт. ✅ Ответ: 2231