Задача D6AC43 из банка ФИПИ · задание 15 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

ВЕЩЕСТВО Х

А)	Х $\overset{C u O, t^{\circ}}{\to}$ CH₃C(O)CH₃
Б)	Х $\overset{K M n O_{4} {(H}^{+})}{\to}$ CH₃C(O)CH₃
В)	Х $\overset{t^{\circ}}{\to}$ CH₃C(O)CH₃
Г)	Х $\overset{N a O H (H_{2} O)}{\to}$ CH₃C(O)CH₃

1)	пропанол-1
2)	пропанол-2
3)	ацетат кальция
4)	2,2-дихлорпропан
5)	пропионат бария
6)	формиат натрия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 2234

Разбор

💡 Начнём с анализа каждой реакции и того, как из вещества Х может получиться ацетон (CH₃C(O)CH₃). А) Х → CuO, t° → CH₃C(O)CH₃. Здесь идёт окисление спирта оксидом меди при нагревании. Ацетон может получиться при окислении пропанола‑2 (вторичный спирт), а пропанол‑1 даст альдегид. Значит, Х — пропанол‑2 (2). ⚠️ Частая ошибка — перепутать первичные и вторичные спирты: первичные дают альдегиды, вторичные — кетоны. Б) Х → KMnO₄(H⁺) → CH₃C(O)CH₃. Сильный окислитель (KMnO₄ в кислой среде) окисляет вторичный спирт до кетона. Снова подходит пропанол‑2 (2). В) Х → t° → CH₃C(O)CH₃. При нагревании соли карбоновой кислоты может идти пиролиз. Ацетат кальция (Ca(CH₃COO)₂) при нагревании даёт ацетон и CaCO₃. Значит, Х — ацетат кальция (3). Г) Х → NaOH (H₂O) → CH₃C(O)CH₃. Гидролиз галогеналкана. 2,2‑дихлорпропан (Cl₂CH–CH₃) при гидролизе сначала даёт геминальный диол, который нестабилен и превращается в ацетон. Значит, Х — 2,2‑дихлорпропан (4). Проверим: А — 2 (пропанол‑2), Б — 2 (пропанол‑2), В — 3 (ацетат кальция), Г — 4 (2,2‑дихлорпропан). ✅ Ответ: 2234