Задача C5709F из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии

1 балл · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Задана следующая схема превращений веществ:

Рисунок к задаче C5709F $\to X \to$ $\overset{N a O H_{(с п и р т . р - р)}}{\to} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами Х и Y.

1)	этаналь
2)	этилен
3)	ацетилен
4)	1,2-дихлорэтан
5)	этандиол-1,2

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 23

Разбор

💡 Сначала разберёмся с превращением CH3–CH2Cl → X. Чтобы из хлорэтана получить 1,2‑дибромэтан (CH2Br–CH2Br), сначала нужно получить ненасыщенное соединение — этилен (C2H4). Для этого хлорэтан обрабатывают щёлочью в спиртовом растворе — происходит дегидрогалогенирование. Значит, X — это этилен (вещество № 2). ⚠️ Частая ошибка — попытаться сразу ввести бром в этан, не учитывая, что для присоединения брома нужна двойная связь. 💡 Далее: этилен (X) реагирует с бромом — происходит присоединение Br2 по двойной связи, получается 1,2‑дибромэтан (CH2Br–CH2Br). Это соответствует условию. 💡 Теперь — следующая стадия: CH2Br–CH2Br под действием NaOH в спиртовом растворе. Это реакция дегидрогалогенирования: отщепляются HBr, образуется кратная связь. В итоге из 1,2‑дибромэтана получается ацетилен (C2H2), то есть вещество № 3. Значит, Y — ацетилен. Вычисления здесь не требуются — ход рассуждений опирается на знание типов органических реакций (дегидрогалогенирование, галогенирование алкенов). ✅ Ответ: 23