Задача AE6D3E из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии

💡 Разберём цепочку с конца: из вещества Y при действии HBr получается 1-бромпропан. Это CH3–CH2–CH2Br — бром стоит на конце трёхуглеродной цепи. Смотрим на варианты. Если Y — пропилен CH3–CH=CH2, то HBr присоединяется по правилу Марковникова: бром идёт к среднему углероду, и получается 2-бромпропан, а не 1-бромпропан. Значит, пропилен не подходит. А вот циклопропан — это три углерода, замкнутые в маленькое кольцо, как треугольник. Такое напряжённое кольцо легко раскрывается под действием HBr, и получается линейная цепочка с бромом на конце: циклопропан + HBr → CH3–CH2–CH2Br. Значит, Y — циклопропан (5). Теперь X. Из X под действием Zn получается циклопропан. Цинк умеет «сшивать» концы молекулы, если на концах есть два атома брома. Подходит 1,3-дибромпропан: Br–CH2–CH2–CH2–Br + Zn → циклопропан + ZnBr2. Значит, X — 1,3-дибромпропан (3). ⚠️ Частая ошибка: выбрать пропилен и забыть, что HBr без перекисей даёт 2-бромпропан, а не 1-бромпропан. Проверка: X(3) → Zn → Y(5) → HBr → 1-бромпропан. Всё сходится. Здесь главное — увидеть, как маленькое кольцо раскрывается в нужную цепочку. 🙂 ✅ Ответ: 35