Задача A9E7A8 из банка ФИПИ · задание 13 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых реагирует диэтиламин.
ClCH2COOH
CH3OC2H5
CH3Cl
CH3NH2 (водн.)
C6H5NH2
Показать ответ и разбор
Ответ: 13 (номера 1 и 3)
Разбор
💡 Диэтиламин — это (C2H5)2NH. У азота есть неподелённая электронная пара (два электрона, которые не заняты в связях). Из-за неё диэтиламин может работать как основание (принять H+) и как нуклеофил (атаковать углерод и вытеснить уходящую группу). Это и есть ключ к задаче.
Смотрим каждый вариант:
1) ClCH2COOH — хлоруксусная кислота. В ней есть группа –COOH, то есть это кислота. Кислота и амин реагируют с образованием соли:
(C2H5)2NH + ClCH2COOH → (C2H5)2NH2+ ClCH2COO−
Реакция идёт. ✅
2) CH3–O–C2H5 — простой эфир. Эфиры обычно очень «спокойные» и с аминами в обычных условиях не реагируют. ❌
3) CH3Cl — хлорметан. Здесь азот диэтиламина атакует углерод, а хлор уходит. Это алкилирование амина:
(C2H5)2NH + CH3Cl → (C2H5)2NCH3 + HCl
Реакция идёт. ✅
4) CH3NH2 (водн.) — метиламин. Это тоже амин, тоже основание. Два основания друг с другом не нейтрализуются и нового вещества не дают. ❌
5) C6H5NH2 — анилин. Тоже амин, только очень слабое основание. С диэтиламином не реагирует. ❌
⚠️ Частая ошибка: увидеть в вариантах 4 или 5 амин и решить, что «амин с амином точно прореагирует». Нет — нужен либо кислотный партнёр, как ClCH2COOH, либо вещество с уходящей группой, как CH3Cl.
Значит, подходят вещества 1 и 3.
Здорово, что всё разложено по полочкам. 🙂
✅ Ответ: 13