Задача 5FE4EB из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня веществ выберите все вещества, с которыми вступают в реакцию как этан, так и этиленгликоль.
азотная кислота
бромоводород
бром (водн.)
перманганат калия
кислород
Показать ответ и разбор
Ответ: 15 (номера 1 и 5)
Разбор
💡 Сначала вспомним, какие реакции характерны для этана (алкан) и этиленгликоля (многоатомный спирт).
Этан (C₂H₆) — насыщенный углеводород, вступает в реакции замещения (например, с галогенами или азотной кислотой) и горения.
Этиленгликоль (HO–CH₂–CH₂–OH) — многоатомный спирт, может вступать в реакции замещения (с галогенводородами), окисления (с KMnO₄, O₂) и нитрования (с HNO₃).
⚠️ Частая ошибка — считать, что этиленгликоль реагирует с бромной водой (как алкены), но у него нет кратных связей, поэтому такой реакции не будет.
Разберём варианты:
1) Азотная кислота:
- с этаном: реакция нитрования (замещение H на NO₂);
- с этиленгликолем: может образовывать сложные эфиры (нитрование).
→ подходит.
2) Бромоводород:
- с этаном: не реагирует (нет кратных связей или активных центров для замещения под действием HBr);
- с этиленгликолем: возможна реакция замещения OH-групп на бром.
→ не подходит (не реагирует с обоими).
3) Бром (водн.):
- с этаном: реакция возможна только на свету (замещение), но не в водном растворе как типичная;
- с этиленгликолем: не реагирует (нет кратных связей).
→ не подходит.
4) Перманганат калия:
- с этаном: не реагирует (насыщенный углеводород);
- с этиленгликолем: окисляется (до щавелевой кислоты или её солей).
→ не подходит.
5) Кислород:
- с этаном: реакция горения (C₂H₆ + O₂ → CO₂ + H₂O);
- с этиленгликолем: тоже горит (HO–CH₂–CH₂–OH + O₂ → CO₂ + H₂O).
→ подходит.
Итак, подходят вещества 1 и 5.
✅ Ответ: 15