Задача 5F79ED из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Толуол — это бензольное кольцо с одной метильной группой: C6H5–CH3. Значит, нам нужны реакции, где к бензолу или его производному «пришивается» группа CH3. Разберём каждый вариант. 1) C6H6 и CH4. Бензол и метан. Метан — очень прочная молекула, просто так с бензолом не реагирует. Толуол здесь не получится. ❌ 2) C6H6 и CH3Cl. Бензол и хлорметан. Это реакция алкилирования — присоединение углеводородного «хвостика» к кольцу. В присутствии катализатора AlCl3 хлорметан отдаёт бензолу группу CH3, и получается толуол: C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl. ✅ 3) C6H5Cl, CH3Cl и Na. Хлорбензол, хлорметан и натрий. Это реакция Вюрца–Фиттига: натрий «вырывает» хлор у двух разных молекул и сшивает их углеродные скелеты. Хлорбензол даёт бензольное кольцо, хлорметан — метильную группу. Вместе получается толуол: C6H5Cl + CH3Cl + 2Na → C6H5CH3 + 2NaCl. ✅ 4) C6H5OH и H2. Фенол и водород. Водород присоединяется к бензольному кольцу, но не заменяет OH на CH3. Получится циклогексанол, а не толуол. ❌ 5) C6H5Cl и Na. Хлорбензол и натрий. Здесь две молекулы хлорбензола соединятся друг с другом, получится бифенил — два кольца вместе, а не толуол. ❌ ⚠️ Частая ошибка: думать, что натрий с хлорбензолом даст толуол. Но для метильной группы нужен второй реагент — CH3Cl. Без него метильной группы просто неоткуда взяться. Значит, подходят варианты 2 и 3. Ты внимательно проверяешь каждый вариант — и ответ сам складывается. 🙂 ✅ Ответ: 23