Задача 38e43F из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии

💡 Вспомним, какие реакции характерны для толуола (метилбензола) — это ароматическое соединение с боковой цепью. Оно может вступать в реакции замещения в бензольном кольце и окисления боковой цепи. ⚠️ Частая ошибка — считать, что толуол реагирует со всеми галогенсодержащими веществами без учёта условий реакции. 1) Перманганат калия (KMnO₄) — окисляет боковую цепь толуола (метильную группу) до карбоксильной, образуя бензойную кислоту. Реакция идёт в кислой или нейтральной среде при нагревании. → Вещество подходит. 2) Бромоводород (HBr) — не реагирует с толуолом напрямую. Нет подходящих механизмов реакции (нет электрофильного центра для атаки или условий для замещения). → Не подходит. 3) Бром (Br₂) — вступает в реакцию электрофильного замещения с толуолом. Метильная группа активирует кольцо, поэтому замещение идёт легче, чем в бензоле. В присутствии катализатора (например, FeBr₃) образуется бромтолуол. Также возможна реакция на свету — замещение в боковой цепи. → Вещество подходит. 4) Кислород (O₂) — толуол горит в кислороде, как и большинство органических веществ. Реакция окисления с образованием CO₂ и H₂O. → Вещество подходит. 5) Гидроксид натрия (NaOH) — не реагирует с толуолом. Толуол — нейтральный углеводород, не проявляет кислотных свойств, не образует солей с основаниями. → Не подходит. ✅ Ответ: 134