Задача 2E38E2 из банка ФИПИ · задание 13 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется пропиламин.
[CH3CH2CH2-NH3]+Cl + KOH
C2H5Cl + CH3NH2 →
CH3-NH- CH2CH3 + H2O
CH3CH2CH2-NO2 + H2
CH3CH2CH2Cl + [Ag(NH3)2]OH →
Показать ответ и разбор
Ответ: 14 (номера 1 и 4)
Разбор
💡 Пропиламин — это CH3-CH2-CH2-NH2. Главное: аминогруппа NH2 стоит на конце цепи. Если NH2 «внутри» или при другом атоме углерода — это уже не пропиламин, а его изомер.
Подходят две схемы:
1) [CH3CH2CH2-NH3]+Cl– + KOH →t
Это соль пропиламмония. Щёлочь KOH отнимает HCl, и снова получается свободный пропиламин:
[CH3CH2CH2-NH3]Cl + KOH → CH3CH2CH2NH2 + KCl + H2O.
✅ Подходит.
4) CH3CH2CH2-NO2 + H2 →кат.
Это восстановление нитросоединения. Нитро-группа NO2 превращается в амино-группу NH2:
CH3CH2CH2NO2 + 3H2 → CH3CH2CH2NH2 + 2H2O.
✅ Подходит.
⚠️ Частая ошибка — считать, что любое вещество C3H9N даёт пропиламин. Например, в схеме 2 получается CH3-NH-CH2CH3 — это N-метилэтиламин, изомер пропиламина, но не сам пропиламин.
Схема 3 — вторичный амин, он так не гидролизуется до пропиламина.
Схема 5 — это реактив Толленса, он для альдегидов, а не для получения аминов из хлоралканов.
Здорово, что мы разобрались вместе. 🙂
✅ Ответ: 14