Задача 1F1913 из банка ФИПИ · задание 15 ЕГЭ по химии

💡 Здесь удобно идти от названий веществ: смотрим, какая группа отличает каждое вещество, и какой способ её даёт. А) Бутанон — это кетон, у него группа C=O стоит «внутри» цепи: CH3-CO-CH2-CH3. Такой кетон получается при гидратации бутина-1, то есть при присоединении воды к тройной связи. По правилу Марковникова вода присоединяется так, что OH оказывается у более замещённого углерода, а затем получается кетон. Значит, А — 5. Б) Бутаналь — это альдегид, у него группа -CHO на конце: CH3-CH2-CH2-CHO. Альдегид получается при гидролизе 1,1-дибромбутана: у крайнего углерода стоят два брома, при замене на OH образуется неустойчивое соединение, которое отщепляет воду и даёт -CHO. Значит, Б — 4. В) Бутанол-2 — спирт с OH у второго углерода: CH3-CH(OH)-CH2-CH3. Его даёт гидролиз 2-бромбутана: бром стоит у второго углерода, при замене на OH он там и остаётся. Значит, В — 6. Г) Бутанол-1 — спирт с OH у первого углерода: CH3-CH2-CH2-CH2OH. Его даёт гидролиз 1-бромбутана: бром у первого углерода меняется на OH. Значит, Г — 3. ⚠️ Частая ошибка: путать гидролиз 1-бромбутана и 2-бромбутана. Смотри, у какого углерода стоит бром — там же будет и OH. И не путай альдегид с кетоном: у альдегида группа -CHO на конце, у кетона C=O внутри цепи. Собираем: А5 Б4 В6 Г3 → 5463. Здорово, всё сходится. ✅ Ответ: 5463