Задача 0CE0ED из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите все реакции, в результате которых образуется уксусная кислота.
окисление пропена перманганатом калия в кислой среде
окисление бутина-2 перманганатом калия в кислой среде
щелочной гидролиз 1,1,1-трибромэтана
кислотный гидролиз этилацетата
окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II)
Показать ответ и разбор
Ответ: 1245 (номера 1 и 2 и 4 и 5)
Разбор
💡 Разберём каждую реакцию по порядку — посмотрим, какие продукты образуются.
1) Окисление пропена перманганатом калия в кислой среде. Пропен (CH₃−CH=CH₂) при окислении разрывает двойную связь. В итоге получаются уксусная кислота (CH₃COOH) и углекислый газ (CO₂). Значит, реакция подходит.
2) Окисление бутина‑2 перманганатом калия в кислой среде. Бутин‑2 (CH₃−C≡C−CH₃) имеет тройную связь между двумя углеродными атомами, каждый из которых связан с метильной группой. При окислении тройной связи образуются две молекулы уксусной кислоты (CH₃COOH). Подходит.
3) Щелочной гидролиз 1,1,1‑трибромэтана (CHBr₃). В ходе реакции три атома брома замещаются на гидроксильные группы, образуется тригидроксипроизводное, которое нестабильно и распадается на муравьиную кислоту (HCOOH) и бромид‑ионы, а не на уксусную кислоту. Не подходит.
4) Кислотный гидролиз этилацетата (CH₃COOC₂H₅). Этилацетат — это сложный эфир уксусной кислоты и этанола. При гидролизе он распадается на уксусную кислоту (CH₃COOH) и этанол (C₂H₅OH). Подходит.
5) Окисление ацетальдегида (CH₃CHO) гидроксидом меди(II). Ацетальдегид окисляется до уксусной кислоты (CH₃COOH), при этом образуется оксид меди(I) и вода. Подходит.
⚠️ Частая ошибка — не учитывать, что при окислении алкенов и алкинов продукты зависят от положения двойной/тройной связи и среды реакции. Также можно забыть, что гидролиз сложных эфиров даёт исходные кислоту и спирт.
✅ Ответ: 1245