Задача F891CD из банка ФИПИ · задание 12 ЕГЭ по химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется бутанон.
бутен-1
бутин-1
бутен-2
бутадиен-1,3
бутин-2
Показать ответ и разбор
Ответ: 25 (номера 2 и 5)
Разбор
💡 Бутанон — это кетон, его формула CH3–CO–CH2–CH3. Значит, нам нужно выбрать вещества, которые при реакции с водой дают именно кетон, а не спирт.
Работает правило Куче́рова: алкины (вещества с тройной связью) присоединяют воду в присутствии катализатора — солей ртути в кислой среде. Сначала получается неустойчивый енол (спирт с двойной связью), а он сразу превращается в кетон или альдегид.
Теперь проверим каждый вариант.
1) Бутен-1 — это алкен, двойная связь. При гидратации алкены дают спирты: получится бутанол, а не бутанон.
3) Бутен-2 — тоже алкен. С водой даст бутан-2-ол, то есть спирт. Не подходит.
4) Бутадиен-1,3 — диен. Его гидратация идёт иначе, бутанон не образуется.
2) Бутин-1: CH≡C–CH2–CH3. Присоединяет воду по тройной связи, и после превращения енола получается CH3–CO–CH2–CH3 — это и есть бутанон. Подходит.
5) Бутин-2: CH3–C≡C–CH3. Молекула симметричная, но вода всё равно присоединяется по тройной связи, и продукт тот же — бутанон. Тоже подходит.
⚠️ Частая ошибка — думать, что любой углеводород с водой даёт спирт. У алкинов всё иначе: именно они дают кетоны или альдегиды.
Ты уже почти у цели — осталось только выбрать два номера. 🙂
✅ Ответ: 25