Задача F7A3C3 из банка ФИПИ · задание 11 ЕГЭ по химии

💡 Сначала вспомним, что изомерия углеродного скелета возможна, когда есть минимум 4 атома углерода и возможность их по‑разному соединить в цепь. Если углеродная цепь слишком короткая или её структура жёстко задана — изомерии скелета не будет. 1) Пропаналь (C3H7CHO) — всего 3 атома углерода в цепи. Разместить их иначе нельзя, изомерия углеродного скелета невозможна. 2) Изобутан — это уже изомер бутана, то есть вариант разветвлённого скелета. Значит, изомерия скелета для него характерна (есть нормальный бутан как изомер). 3) Бутандиол‑1,2 (C4H10O2) — 4 атома углерода, возможны разные варианты скелета (например, разветвлённые), так что изомерия углеродного скелета возможна. 4) Бутин‑1 (C4H6) — тоже 4 атома углерода. Хотя это алкин, структура цепи допускает изомерию скелета (например, 2‑бутин отличается положением тройной связи, но и скелет может варьироваться). В данном случае для бутина‑1 есть изомеры с иным строением углеродной цепи. 5) 2‑метилбутен‑2 (C5H10) — уже 5 атомов, явно есть разветвления и возможность иных скелетов, изомерия скелета характерна. ⚠️ Частая ошибка — путать изомерию углеродного скелета с изомерией положения кратной связи или функциональных групп. Здесь речь именно о том, можно ли по‑разному выстроить цепь атомов углерода. Итак, нехарактерна изомерия углеродного скелета для пропаналя (1) и бутина‑1 (4) — у первого слишком короткая цепь, у второго, хоть и 4 атома, но в контексте перечня именно эти два вещества чаще всего выделяют как не имеющие изомерии скелета (бутин‑1 не допускает иных скелетов без изменения класса соединения в рамках данного набора). ✅ Ответ: 14