Задача F6E0B3 из банка ФИПИ · задание 24 ЕГЭ по химии

💡 Разберём каждую пару веществ и подумаем, какой реактив поможет их различить. А) Бензол и толуол: бензол — устойчивое ароматическое соединение, не окисляется в обычных условиях; толуол имеет метильную группу, которая может окисляться. Реактив KMnO4 (H+) окисляет толуол (образуется бензойная кислота), а с бензолом реакции не будет. Значит, подходит 2. ⚠️ Часто путают, какие соединения окисляются — помни, что гомологи бензола (с боковыми цепями) окисляются, а сам бензол — нет. Б) Муравьиная кислота и уксусная кислота: муравьиная кислота проявляет свойства и кислоты, и альдегида (может восстанавливать). Уксусная — только кислота. Реактив NaHCO3 реагирует с обеими кислотами (выделяется CO2), но это не различит их. А вот если использовать окислитель (например, KMnO4), муравьиная кислота будет окисляться, а уксусная — нет. Но среди вариантов KMnO4 уже использован. Зато муравьиная кислота реагирует с реактивами на альдегиды, но их нет в списке. Однако она сильнее уксусной и может реагировать с NaHCO3 активнее, но визуально это не отличить. Лучше использовать другой подход: муравьиная кислота даёт реакцию «серебряного зеркала» или с Cu(OH)2, но их нет. В списке остаётся NaHCO3 (4) — обе кислоты реагируют, но это не различит. Подождём. На самом деле, муравьиная кислота может восстанавливать Ag2O или Cu(OH)2, но их нет. Однако в условиях ЕГЭ часто используют то, что муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (но его нет). В данном списке лучше выбрать NaHCO3 — обе реагируют, но это не различит. Ошибка? Нет: уксусная кислота слабее, но обе реагируют с NaHCO3. Подождём. Есть другой вариант: муравьиная кислота — восстановитель, но подходящего реактива нет. Однако в ряде источников для различения используют то, что муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором Ag2O, но его нет. В данном случае, возможно, подразумевается, что NaHCO3 реагирует с обеими, но это не различит. Но если посмотреть внимательно — возможно, имеется в виду, что муравьиная кислота сильнее и реакция идёт активнее, но визуально это не увидеть. Альтернатива: KMnO4 — муравьиная кислота окисляется, уксусная — нет. Но KMnO4 уже использован для А. Однако в задании реактивы могут повторяться по смыслу. В ЕГЭ часто KMnO4 подходит для толуола и муравьиной кислоты. Значит, для Б — 2. ⚠️ Не забывай, что муравьиная кислота — восстановитель, как альдегид. В) Ацетон и уксусная кислота: ацетон — кетон, не реагирует с NaHCO3; уксусная кислота — карбоновая кислота, реагирует с NaHCO3 с выделением CO2. Значит, реактив 4 (NaHCO3) различит их. Г) Этилацетат и этилформиат: этилацетат — сложный эфир уксусной кислоты, этилформиат — муравьиной. Этилформиат содержит альдегидную группу (в составе формиата) и может восстанавливаться/окисляться. Он даёт реакцию «серебряного зеркала» или с Cu(OH)2, но их нет. Однако этилформиат может гидролизоваться, но это не различит. Подождём: оба — сложные эфиры, но этилформиат содержит остаток муравьиной кислоты, которая — восстановитель. Значит, этилформиат может окисляться KMnO4 (H+), а этилацетат — нет. Значит, реактив 2 (KMnO4 (H+)) различит их. ⚠️ Помни, что формиаты (эфиры муравьиной кислоты) проявляют восстановительные свойства. Итак: А — 2 (KMnO4 (H+) — толуол окисляется, бензол — нет) Б — 2 (KMnO4 (H+) — муравьиная кислота окисляется, уксусная — нет) В — 4 (NaHCO3 — уксусная кислота реагирует с выделением газа, ацетон — нет) Г — 2 (KMnO4 (H+) — этилформиат окисляется, этилацетат — нет) Но реактив 2 используется трижды — в ЕГЭ это допустимо, если он подходит. Проверим Б ещё раз: NaHCO3 реагирует с обеими кислотами, но визуально реакция одинаковая. KMnO4 — единственный, кто различит. Значит, Б — 2. ✅ Ответ: 2242