Задача F69AC4 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

2 балла · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом, преимущественно образующимся в ходе этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

  
СХЕМА РЕАКЦИИ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) 

Рисунок к задаче F69AC4 → NaOH,    t ∘  

Б) 

Рисунок к задаче F69AC4 → KMn O 4 ,  KOH

В) 

Рисунок к задаче F69AC4 → KMn O 4 ,   H 2 S O 4

Г) 

Рисунок к задаче F69AC4  → H 2 (изб.) ,  Pt

   
1) 

Рисунок к задаче F69AC4

2) 

Рисунок к задаче F69AC4

3) 

Рисунок к задаче F69AC4

4) 

Рисунок к задаче F69AC4

5) 

Рисунок к задаче F69AC4

6) 

Рисунок к задаче F69AC4

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.
Решить в тренажёре с автопроверкой →
Показать ответ и разбор
Ответ: 6321

Разбор

💡 Здесь всё держится на одном вопросе: «что именно реагирует с бензольным кольцом — и в какой среде?» Бензольное кольцо — это устойчивый шестиугольник из углеродов, как прочное колесо; ломать его мы будем только в одном случае (реакция Г). А в остальных меняется «хвостик», прицепленный к кольцу. Разберём по буквам. **А) Бензоат натрия + NaOH, t°** Бензоат натрия — это C6H5–COONa, то есть кольцо с «хвостом» –COONa. При сплавлении с твёрдой щёлочью и нагревании этот хвост отваливается и уходит в карбонат натрия, а от кольца остаётся... сам бензол C6H6. Такую реакцию называют декарбоксилированием — «потерей CO2». Продукт — **бензол**, это цифра 6. **Б) Толуол + KMnO4, KOH** Толуол — это C6H5–CH3 (кольцо с метильным хвостиком –CH3). Марганцовка в щелочной среде окисляет этот хвостик до карбоксильной группы, но в щёлочи кислота сразу превращается в соль. Получается C6H5–COOK — **бензоат калия**, цифра 3. **В) Этилбензол + KMnO4, H2SO4** Этилбензол — C6H5–C2H5, хвостик чуть длиннее. Окисляется он так же — по углероду, который ближе к кольцу, а лишний углерод улетает в CO2. Но среда здесь кислая (H2SO4), поэтому соль не образуется — получается сразу кислота C6H5–COOH, **бензойная кислота**, цифра 2. ⚠️ Самая частая ошибка — перепутать Б и В. Запомни просто: щёлочь (KOH) → соль, кислота (H2SO4) → кислота. Один и тот же хвостик, а «упаковка» разная. **Г) Бензол + H2 (избыток), Pt** Вот тут кольцо наконец ломается: водород с платиновым катализатором присоединяется по всем трём двойным связям, и плоский шестиугольник превращается в «объёмное» кольцо. Получается **циклогексан** C6H12, цифра 1. Собираем буквы по порядку: А–6, Б–3, В–2, Г–1. Ты уже держишь в голове главное правило этой задачи — среда решает, что получится. 🙂 ✅ Ответ: 6321
← Предыдущая задачаВсе задачи №14 (71)
Хочешь закрепить? В тренажёре — быстрые колоды по 5 задач этого номера с баллами по правилам ЕГЭ, подсказками ИИ и разбором ошибок. Тренировать задание 14 →