Задача ED1A73 из банка ФИПИ · задание 14 ЕГЭ по химии

💡 Здесь четыре реакции, и все они — про то, куда «прицепится» бром. Разберём каждую по очереди, а правило у нас будет одно: бром идёт туда, где ему «удобнее». ⚠️ Самая частая ошибка — применять правило Марковникова везде подряд. Оно работает только для несимметричных реагентов (HBr, HCl, H2O), а вот с Br2 всё иначе. **А) CH3–CH=CH2 + HBr** Пропен — это три углерода с двойной связью между вторым и третьим. HBr — несимметричная молекула: водород с одной стороны, бром с другой. Работает правило Марковникова: водород идёт к тому углероду, где водородов уже больше (к крайнему CH2), а бром — к тому, где их меньше (к среднему CH). Получаем бром на втором углероде → **2-бромпропан** (цифра 2). **Б) CH3–CH=CH2 + Br2** Тут другое дело. Молекула Br2 симметричная, ей «всё равно», и она просто раскрывает двойную связь, как две руки, обнимающие сразу оба углерода: каждый из них получает по одному брому. Двойная связь была между 1-м и 2-м углеродом → бромы встают на 1-е и 2-е места → **1,2-дибромпропан** (цифра 3). **В) CH3–C≡CH + 2HBr** Пропин — тройная связь, и она может принять сразу две молекулы HBr. Снова правило Марковникова: оба водорода уходят к крайнему углероду (там, где водородов больше), а оба брома — к среднему. Средний углерод получает два брома → **2,2-дибромпропан** (цифра 6). **Г) Циклопропан + HBr** Циклопропан — это три углерода, замкнутые в треугольник. Такой маленький треугольник очень «напряжён», как туго натянутая резинка: связи в нём слабые и легко рвутся. HBr разрывает кольцо, и получается обычная цепочка из трёх углеродов, а бром встаёт на крайний углерод → **1-бромпропан** (цифра 1). Собираем: А–2, Б–3, В–6, Г–1. Главное здесь — не спешить и для каждой схемы честно спросить себя: «А этот реагент симметричный или нет?» 🙂 ✅ Ответ: 2361