Задача E6E371 из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии

1 балл · ответ подтверждён проверкой ФИПИ

Задана схема превращений веществ:

Рисунок к задаче E6E371 $\overset{X}{\to}$ $\overset{K M n O_{4} , H_{2} S O_{4} , t^{\circ}}{\to} Y$

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1)	CH₄
2)	CH₃Br
3)	C₆H₅OH
4)	C₆H₅COOH
5)	C₆H₅CHO

Запишите в таблицу номера выбранных веществ под соответствующими буквами.

Решить в тренажёре с автопроверкой →

Показать ответ и разбор

Ответ: 24

Разбор

💡 Разберём цепочку по шагам: бензол → X → толуол → (KMnO4, H2SO4, t°) → Y. **Первый переход: бензол → толуол.** Толуол — это бензол, у которого один атом водорода в кольце заменён на группу CH3 (метил). Значит, к бензолу нужно «пришить» метильную группу. Такую реакцию называют алкилированием (замена водорода на углеводородный «хвостик»), и проводят её с галогеналканом в присутствии катализатора AlCl3. Подходит CH3Br — бромметан: именно он отдаёт группу CH3. Получаем метилбензол, он же толуол. Значит, **X = 2**. ⚠️ Частая ошибка — взять CH4. Метан сам по себе метильную группу к кольцу не пришьёт: для такой реакции нужен галогеналкан (как CH3Br), который в присутствии катализатора становится активной частицей. А фенол, бензойная кислота и бензальдегид — это вообще другие вещества, они бензол в толуол не превратят. **Второй переход: толуол → Y.** Здесь работает KMnO4 в кислой среде (H2SO4) при нагревании — это сильный окислитель. Он «доедает» метильную группу до конца: CH3 превращается в COOH (карбоксильную группу). Так из толуола получается бензойная кислота C6H5COOH. Значит, **Y = 4**. ⚠️ Вторая частая ошибка — выбрать бензальдегид C6H5CHO. Да, при мягком окислении метил может остановиться на стадии альдегида, но здесь окислитель жёсткий (KMnO4 + H2SO4 + нагревание), и реакция идёт до кислоты. Собираем: X = 2 (CH3Br), Y = 4 (C6H5COOH). Аккуратно доведено до конца — и цепочка сложилась. 🙂 ✅ Ответ: 24