Задача E3307B из банка ФИПИ · задание 17 ЕГЭ по химии

💡 Сначала вспомним главное: замещение — это когда в молекуле один атом или группа «меняются местами» с другим атомом или группой. А присоединение — когда к двойной или тройной связи что-то пристраивается, и связь становится одинарной. Теперь по пунктам: 1) Толуол с хлором на свету — идёт замещение в метильной группе CH3. Один водород в CH3 заменяется на хлор: получается C6H5CH2Cl и HCl. Это замещение. ✅ 2) Бензол с хлором на свету — здесь ловушка. Обычно бензол с хлором в присутствии катализатора FeCl3 даёт замещение. Но на свету без катализатора бензол присоединяет хлор, получается гексахлорциклогексан. Это присоединение, не замещение. ❌ 3) Фенол с бромной водой — бром замещает водороды в ароматическом кольце. Получается 2,4,6-трибромфенол и HBr. Это замещение. ✅ 4) Ацетилен с хлорной водой — у ацетилена тройная связь, хлор к ней присоединяется. Это присоединение. ❌ 5) Пропен с бромной водой — у пропена двойная связь, бром присоединяется по ней. Это присоединение. ❌ ⚠️ Самая частая ошибка — выбрать бензол с хлором на свету, потому что помнишь: «бензол хлорируется по типу замещения». Но это верно только с катализатором. Слово «на свету» меняет дело: там идёт присоединение. Ты на верном пути — просто внимательно смотри, что именно происходит: замена атома или присоединение по кратной связи. 🙂 ✅ Ответ: 13