Задача DcAF57 из банка ФИПИ · задание 16 ЕГЭ по химии
| Задана схема превращений веществ:
бутен-1 бутанол-2
Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y. |
|
Показать ответ и разбор
Ответ: 42
Разбор
💡 Начнём с анализа превращений. Первое превращение: X → Zn → бутен‑1. Цинк часто используют для дегалогенирования дигалогеналканов — то есть отщепления двух атомов галогена с образованием двойной связи. Значит, X — это дигалогеналкан, из которого при действии Zn получится бутен‑1. Под это подходит 1,2‑дихлорбутан (вещество № 4): при отщеплении Cl₂ образуется бутен‑1.
⚠️ Частая ошибка — перепутать положение двойной связи. Бутен‑1 имеет двойную связь у первого атома углерода, поэтому исходный дигалогеналкан должен иметь галогены у 1‑го и 2‑го атомов.
Теперь второе превращение: бутен‑1 → Y → бутанол‑2. Бутанол‑2 — это спирт, где OH‑группа у второго атома углерода. Чтобы получить такой спирт из бутена‑1, нужно сначала присоединить что‑то так, чтобы галоген (или другая уходящая группа) оказался у второго атома углерода, а потом заместить её на OH. Логичный путь — сначала гидрогалогенирование бутена‑1. По правилу Марковникова H присоединится к первому (более гидрогенизированному) атому углерода, а галоген — ко второму. Получится 2‑бромбутан (вещество № 2). Затем при гидролизе 2‑бромбутана образуется бутанол‑2.
Вычисления тут не числовые, но логика такая:
- X = 1,2‑дихлорбутан (№ 4) → при действии Zn даёт бутен‑1.
- Y = 2‑бромбутан (№ 2) → при гидролизе даёт бутанол‑2.
✅ Ответ: 42